Памятник А. С. Пушкину у Каменного моста работы скульптора Г. Клименко был установлен к 150-летию поэта в 1949 году. В 1950 году состоялось его открытие. По проекту архитектора В. П. Федорова был разбит сквер, который обустраивался силами работников Управления железной дороги.
Как известно, Александр Сергеевич Пушкин три раза посещал Калугу. Во времена древней Калуги на месте сквера находился крепостной вал. В сквере есть круглая площадка – место, где находилась одна из оборонительных башен.
Сейчас в сквере установлен памятник Пушкину. В октябре 2015 года ко Дню лицеиста в сквере была установлена изгородь, лавочки, фонари и беседка.