Своим названием село обязано фамилии владельцев начала XVII века. В 1610г. землями, где оно расположено, владел Афанасий Никитич Овинов. Впервые Овиновщина упоминается в переписной книге Дорогобужского уезда 1668 года как деревня с тремя местами дворовыми в поместье шляхтянки, вдовы Софьи Эзбутовой. Она находилась в Неговском стане Дорогобужского уезда.
В 1710-1716гг. деревня Овиновщина в поместье Василия Гавриловича Стибло. По переписной книге 1748 года, Овиновщина стала сельцом, она вместе с деревней Сутоки входила в поместье смоленской шляхтянки Пелагеи Васильевны Стиблиной (Стибло), вышедшей замуж за шляхтича Якова Андреевича Энгельгарда. Полковник Яков Андреевич Энгельгардт в 1763г. построил в Овиновщине первый известный нам храм. В 1774г. он описывался таким образом: «церковь во имя Преображения Господня, об одном апартаменте, каменного здания, без придела, устроена… на полевом, красивом, гористом месте, при реке…, роще и близ господского дома… На церкви крест позлащенный; при оной церкви колокольня каменная… Около оной церкви ограды не имеется».
В 1799г. Овиновщиной владел полковник Яков Энгельгардт. В селе находилось 19 дворов с 91 душами мужского и 99 женского пола, каменная церковь во имя Преображения Господня без придела, каменный господский дом и при нем «плодовитый сад». Яков Андреевич Энгельгардт с 1731г. служил в полку Смоленской шляхты, в 1761г. – полковник Смоленской шляхты. В 1777г. и в 1784-1786гг. был Сычевским уездным предводителем дворянства. Имел поместья в Дорогобужском, Смоленском, Бельком, Духовщинском, Поречском уездах.
В 1806г. в храме был сделан теплый придел в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. В 1848г. полковницей Екатериной Ивановной Белкиной возведена приписная, каменная, холодная, кладбищенская церковь во имя Всех Святых. Екатерина Ивановна Белкина (1798-1860, урожд. Энгельгардт) владела Овиновщиной накануне отмены крепостного права. По ее завещанию Овиновщинское имение в 1860 году перешло к ее родственнице – княгине Екатерине Петровне Урусовой (1817-1902, урожд. Энгельгардт). Ее муж – князь Михаил Александрович Урусов – был влиятельным государственным деятелем: генерал-лейтенант от кавалерии, сенатор, нижегородский губернатор с 1843г., в 1855г. Витебский, Могилевский и Смоленский генерал-губернатор. Последним владельцем Овиновщины стал их сын – князь Владимир Михайлович Урусов – выдающийся земский деятель Смоленской губернии. В 1890-1902гг. он был председателем Дорогобужского уездного земского собрания, а с 1902 по 1917гг. – председателем Смоленского губернского земского собрания.
В 1909г. в Овиновщинском имении князя В.М. Урусова было 909 десятин земли.
Село Овиновщина находилось в Суткинской волости Дорогобужского уезда. В 1859г. в нем было 4 двора, 69 душ мужского и 68 душ женского пола, две церкви, конный завод. В 1904г. в селе 5 дворов, 11 мужчин и 9 женщин, земская школа, сыроваренный и кирпичный заводы, воскресные базары, мануфактурная, две мелочных и пивная лавки. Во владельческой усадьбе находилось два двора с 11 мужчинами и 9 женщинами.
Земское училище в Овиновщине появилось в 1891г. В 1916/17 учебном году курс обучения составлял четыре года, преподавали три учительницы: учащихся -188 человек, в том числе 102 девочки. Имелась библиотека.
Церковь в Овиновщине закрыта в 1933 году, а в 1936 году разобрана.
Источник: Журнал Край Смоленский №12, 2014г., стр.109
