Одним из красивейших памятников архитектуры Осташкова, к тому же являющийся высотной доминантой города, является Вознесенский или, как его чаще называют, Знаменский храм. Он расположен на берегу озера Селигер, на территории упразднённого в 1928 году Знаменского женского монастыря.
Возникновение самого Знаменского монастыря на Селигере относится ко времени царствования Алексея Михайловича. В «Историко-статистическом описании города Осташкова» (1880) говорится, что «первая мысль об основании его родилась в душах трёх благочестивых стариц: Екатерины, Марины и Параскевы, к коим присоединилось еще других таких же до 30. Но так как они были очень бедны и кормились только милостынею осташковских обывателей, то и не могли отважиться на свое предприятие без предварительного о том совещания с осташковскими жителями. Поэтому старицы обратились к осташам с объяснением давно задуманного плана. Жители Осташкова, состоявшие тогда в ведении Московского Патриаршего дома и Иосифовского монастыря, услышав об этом намерении, тотчас изъявили желание помогать старицам в их важном и святом деле».
В 1673 году Патриарх Питирим благословил строительство монастыря, после чего осташковские старицы отправились к царю, чтобы получить разрешение построить в честь иконы Божией Матери «Знамения» святую обитель. Государь дал согласие, и в сентябре того же года в местности Старое Струговище (в версте от тогдашних осташковских слобод) выросла деревянная церковь в честь иконы Божией Матери «Знамение», а вокруг неё — жилые строения для сестёр. Первое деревянное здание собора просуществовало 12 лет, затем его сменила новая, тоже деревянная, но более просторная Вознесенская церковь, а ещё спустя несколько лет, когда был снят запрет Петра I на строительство зданий из камня, было решено заменить деревянный собор на каменный (1730-1748), а в 1783-1789 годах построили ещё одну каменную церковь (в честь Тихвинской иконы Божией Матери) — над восточными воротами. В первой половине ХIХ века каменное строительство в монастыре продолжилось.
Монастырские здания были испорчены в 1868 году общеосташковским пожаром. Каменные стены остались, но почти все деревянные детали и «внутренности» — выгорели. В дореволюционной брошюре, посвящённой Знаменскому монастырю, говорится, что «уцелели только каким-то необъяснимым образом: а) боковая северная глава главного храма, под которой на фронтоне изображена была алфресковой живописью икона Знамения Божией Матери, б) деревянный крест на главе церкви Тихвинской Иконы Божией Матери, в) значительная часть деревянного пола пред местной храмовой Тихвинской Иконой Божией Матери и г) срачица престола (нижнее облачение престола, представляющее собой льняной покров и символизирующее плащаницу, которой было обвито тело Христа во гробе) главного храма». Впрочем, как бодро рапортует «Историко-статистическое описание города Осташкова», вскоре монастырь «был выстроен снова и достиг прежнего своего богатства».
Стоит отметить, что ещё в середине ХIХ столетия Знаменский монастырь владел 72 дес. земли и мельницей на реке Песочня. Монастырь восстановили в камне: построили корпуса для сестёр, гостиницу за оградой, просфорню, больницу, прачечную: в обитель из озера была проведена вода. Открылось училище для бедных девиц. Несколько лет монастырь находился под управлением схиигуменьи Амвросии, которая была духовной дочерью Амвросия Оптинского. После опустошительного пожара Епархиальное начальство хотело упразднить «погоревший» монастырь, переведя сестёр с игуменьей в Новоторжский Воскресенский монастырь. Но дворянство и городское общество Осташкова отстояли обитель, собрав необходимые средства на его восстановление. Уже через несколько месяцев после пожара монахини вернулись в Знаменскую обитель. В 1886-1889 годах восстановлением Вознесенского собора, пострадавшего от пожара, занимался строитель-подрядчик, мастер-каменщик родом из Осташкова — Суравков Иван Николаевич, внутренний интерьер с высоким художественным мастерство расписывали осташковские и тверские иконописцы. После восстановительно-реставрационных работ обновлённый храм наконец-то открыл свои двери для прихожан. Собор был выполнен в псевдорусском стиле, а изюминку интерьерам придавали стрельчатые своды, украшенные по углам колоннами, выступы с карнизами и оконные и дверные решётки с необычным рисунком. К храму были пристроены дополнительно два придела. Колокольню венчал шестиугольный пирамидальный шпиль, отделанный белой жестью.
Закрыли монастырь в 1928 году. На его территории образовался «рабочий городок» с коммунальными квартирами, застрекотала швейная фабрика. В соборном храм находились одновременно зерносклад (в зимней части храма), а в летней — экспозиция краеведческого музея, где хранились — в числе прочих «экспонатов» подобного рода — мощи прп. Нила, изъятые из Нило-Столобенского монастыря. В 1947 году храм вернули верующим (30 марта) — вместе с мощами преподобного Нила. Для мощей прп. Нила архимандрит Стефан своими руками сделал деревянную раку. Здесь они находились до июля 1995 года, когда их торжественно перенесли в восстановленный монастырь на острове Столобном. В храме ныне хранится частичка его мощей.
После того как храм был передан верующим, он был отреставрирован и заново расписан. От прежнего монастыря сохранилась ограда (1760), которая изначально была с четырьмя башнями (вместе с перестройкой северо-западной части была возведена пятая башня и построены Святые ворота), трапезный корпус (1840-е), настоятельский корпус (ХVIII в.), кельи и гостиница (ХIХ в.). Сейчас бывший Знаменский монастырь по-прежнему представляет собой «рабочую слободку», как бы городок в городке, где живут жители Осташкова, а Вознесенский собор является приходским действующим храмом.
Из журнала «Православные Храмы. Путешествие по святым местам». Выпуск №45, 2013 г. и сайта http://www.ostashkov-1.cerkov.ru/Собор в честь Вознесения Господня г. Осташков.