В 1770 г. Екатерина II присвоила Осташкову статус города и утвердила «Генеральный план города Осташкова», составленный выдающимся русским архитектором Иваном Егоровичем Старовым.
Благоустройство Осташкова по новому генплану началось, видимо, с уничтожения ставших ненужными городских валов. Но осташи не захотели, чтобы память о валах, долгое время защищавших город, пропала вместе с их исчезновением, и на собранные средства с разрешения тверского архиепископа Иосифа в память о своей крепости в 1789 году поставили часовню-обелиск, получившую название Вальский столп, вблизи того места, где стояли городские ворота и где от валов оставалась небольшая возвышенность. Замысел со строительством поклонных часовен в виде обелисков, вероятно, пришелся по душе жителям города, и вскоре в разных его концах, на месте бывших валов, появилось еще несколько часовен. До настоящего времени из этих часовен сохранился только Вальский столп.
Известно, что в городе было по крайней мере еще два поклонных столпа. Само по себе это явление по тем временам необычное. Ведь обелиски устанавливались в городах или в усадьбах высокопоставленных вельмож, чаще всего в память посещения их коронованными особами. В Осташкове же столп поставлен в память о городской крепости и геройстве горожан. Однако Вальский столп интересен не только этим. Детали его декоративного убранства напоминают в миниатюре формы Преображенской колокольни. Возможно, что и строили его те же самые осташковские мастера Иван и Петр Парфеновы-Фомкины. Столп завершен высоким барочным шпилем и некогда был украшен вставными иконами, среди которых особенно почиталась икона Богоматери Одигитрии — защитницы города. Некогда такая же икона находилась над главными крепостными проездными воротами.
Текст является переработкой отрывка из книги А.А. Галашевича «Художественные памятники Селигерского края»