История возникновения Оржевской обители связана с семьей дворян Тишениновых. Коллежскому советнику Василию Марковичу Тишенинову и его жене Надежде Васильевне некогда принадлежало имение Тишениновка, расположенное недалеко от села Оржевка Кирсановского уезда. Надежда Васильевна желала в своем имении основать монашескую общину и завещала своим детям осуществить это намерение. Исполнить завещание родителей после трагической кончины брата Николая и сестры Веры взялась Мария Васильевна Тишенинова. 6 июля 1859 года Мария Тишенинова подала рапорт в Св. Синод с просьбой разрешить ей открыть в собственном имении женскую общину.
На первых порах у Марии Васильевны не было ни людей, которые могли бы составить монашескую общину, ни руководительниц. Однако была твердая уверенность в том, что таковые люди обязательно найдутся. На заседании Тамбовской духовной консистории говорилось, «Начальницей предполагаемой общины быть она, Тишенинова, не может по состоянию ее болезни ног и рук, равным образом лиц женского пола, желающих проводить в этой общине время в христианских и Богоугодных подвигах, показать не может, но надеется, что при открытии общины очень многие, особенно бесприютные сироты, пожелают с великой охотой в общину».
Принимая во внимание то, что материальное обеспечение общины Тишенинова полностью брала на себя, Синод решил дело положительно. 14 мая 1864 года последовал соответствующий указ Его Императорского Величества, «Утвердить определение Святого Синода об учреждении женской общины в с. Оржевка». Дату эту можно считать днем официального открытия обители. В высочайшем указе говорилось также о том, что поступившие в общину на первых порах принимались без права пострижения в монахини. Определялся штат в 50 человек, с позволением увеличивать число насельниц на усмотрение начальницы. А также отдавалось распоряжение, «Дознать желающих поступить в общину не из монашествующих или рясофорных какоголибо монастыря, а собственно из лиц, не определенных еще указом». Значительный вклад в открытие монастыря внес С.В. Сосульников.
Монастырь отличала широкая благотворительность. В 1877 году монастырь пожертвовал 52 аршина холста, 7 рубашек, 2 простыни и корпии Кирсановскому отделению попечительства о больных и раненых. Сестры жертвовали средства на церковь 1го духовного училища в Тамбове, на миссионерскопсаломщицкую школу, на постройку Ашхабадского собора, на общество слепых и так далее. В 1904 году в школеприюте Оржевского монастыря обучалось 12 девочек в возрасте от 9 до 12 лет. Епархиальное начальство особо отмечало заботу о воспитанницах и объявляло «искреннюю благодарность настоятельнице за ее доброе отношение к детям». Только за 1904 год в монастырской больнице приняли 1098 человек и 20 человек лечилось стационарно.
В условиях войны 1914-1918 годов материальное положение монастыря стало критическим. К концу 1914 года в кассе обители было всего 6 руб. 51 коп. И несмотря на это, руководство обители приняло решение о содержании небольшого госпиталя для раненых воинов. В самом монастыре в 1914 году состояло 46 монахинь и 194 послушницы. Внутренняя жизнь обители протекала сообразно монастырскому уставу. Читалась «неусыпаемая» Псалтырь с поминовением усопших и акафистом перед главной святыней монастыря — Боголюбской иконой Божией Матери. Эта икона была подарена обители московской купчихой Т.Д. Зотовой в 1864 году.
1 июля каждый год собирал большое количество богомольцев. Из личностей Оржевского монастыря, обладающих высокими духовными дарованиями, можно отметить схимонахиню Дорофею, но подробности ее подвижнической жизни до нас не дошли.
