Монастырь был основан 20 (30) сентября 1685 года. Первоначально располагался на левом берегу реки Орел (Орлик), на месте древнего Афанасьевского погоста (между современными ул. Ленина, 7-го Ноября; сейчас в этом месте расположена типография «Труд»). В 1843 году монастырь сгорел и был перенесен на юго-восточную окраину города к приходской Христорождественской церкви. Открытие монастыря на новом месте состоялось 31 октября (12 ноября) 1848 года. В 1851-1857 годах монастырь был обнесен кирпичной стеной с четырьмя башнями.
В начале XX века он был одной из самых благоустроенных обителей России. На его территории находились несколько церквей: Христорождественская (1800-1822 гг., архитектор Д.В. Орехов), Тихвинская надвратная (1865г.), Воскресенская (1885 г.) и Троицкая (1887 г.) церкви. В монастыре проживало 350 насельниц, монастырь владел почти 300 десятинами земли. В разное время обитель посещали члены царской семьи, известные деятели Русской Православной Церкви. По преданию, одна из монахинь монастыря послужила прообразом героини романа И.С. Тургенева «Дворянское гнездо». К 1923 году все храмы монастыря были закрыты, на его территории поселились рабочие железнодорожники, и это место стало называться «Рабочий городок».
В 1930 году разрушен Христорождественский собор. В Воскресенской и Тихвинской церквах до 1994 года размещался завод резинотехнических изделий «Вулкан». С 1995 года церкви вновь переданы монастырю.
Введенский монастырь, 3 класса, в городе Орле. Построен в начале XVII века. На настоящее место перенесен в 1843 году. Здесь находится точная копия с чудотворной Балыкинской иконы Божией Матери, прославившаяся в 1858 году исцелением бесноватой женщины. При монастыре «Свято-Ольгинская» двухклассная школа с классами рукоделия.
Из книги С.В. Булгакова «Русские монастыри в 1913 году»
