Осенней ночью 1918 года большевики вывезли всех обреченных на смерть на берег Финского залива. Перед казнью протоиерей Филосóф, утешая приговоренных к смерти офицеров, которых числом было более тридцати, произнес: «Ничего, ко Господу идем. Примите мое пастырское благословение и послушайте святые молитвы». И, встав на колени, он спокойным и ровным голосом прочел молитвы на исход души…
Сам батюшка, имея большую семью (у него было десять детей), жил очень скромно. Всё множество общественных званий и должностей, которые он нёс во славу Божию, средств к существованию не приносили. Через его руки, как Председателя комитетов по строительству храмов, проходили огромные суммы денег, а он при этом давал частные уроки, чтобы прокормить семью.
Был арестован в августе 1918 года. Вместе с ним были арестованы сыновья Николай (1886—1918, военный врач) и Борис (1887—1918, штабс-капитан артиллерии). Прихожане требовали освободить священника; власти в ответ перевезли его с сыновьями из Петрограда в Кронштадт.
30 октября 1918г. о.Филосо́ф был расстрелян вместе с сыновьями и другими заключенными офицерами. Место казни находилось неподалеку от Финского залива между Лиговым и Ораниенбаумом.
Перед тем, как расстрелять заключенных, о.Философа спросили: «Кого сначала убивать —вас или сыновей?» Батюшка ответил: «Сыновей». Пока расстреливали юношей, о.Философ став на колени, молился. Для расстрела батюшки построили взвод красноармейцев.
Те отказались стрелять. Позвали китайцев, но они, устрашенные духовной силой и видом молящегося коленопреклоненного старца, также отказались. Тогда к батюшке подошёл вплотную комиссар и выстрелил в него из револьвера в упор… Тела были сброшены в Финский залив.