Орлова-Чесменская, графиня Анна Алексеевна, камер-фрейлина, единственная дочь гр. Алексея Григорьевича Орлова и гр. Евдокии Николаевны, урожденной Лопухиной; родилась 2-го мая 1785 г. в Москве. Рано лишившись матери, она осталась на попечении отца, который дал ей вполне светское воспитание, обратив главное внимание на изучение языков: французского, немецкого, английского. На восьмом году от рождения графиня была сделана фрейлиной, а в 1796 году была привезена своим отцом в Петербург и представлена Императрице. Наступившая перемена царствования изменила на несколько лет обычный образ жизни Орловых. Принужденный уехать за границу, гр. Алексей Григорьевич взял туда же никогда с ним не разлучавшуюся дочь. Вернувшись со вступлением на престол императора Александра I в Россию, Орловы поселились в Москве в собственном доме близ Донского Монастыря (теперешний Александрийский дворец). В это время Анне Алексеевне было уже 16 лет, и поэт Державин приветствовал ее вступление в свет стихотворением, в котором восхвалял ум и редкие душевные качества графини. Толпа титулованных блестящих женихов стала искать ее руки и ухаживать за нею. В числе их были, между прочим, кн. Куракин, известный богач и вельможа, и кн. Платон Зубов; но гр. Орлова отклонила их искания. В 1807 году умер гр. А. Г. Орлов и его дочь сделалась обладательницей многомиллионного состояния. Несмотря на свою молодость, она не растерялась и не стала искать покровительства и помощи опытных людей; обладая достаточной силой воли, она решила действовать самостоятельно. Предложение дяди, гр. Владимира Григорьевича, переселиться жить к нему, под тем предлогом, что она слишком молода и неопытна, и было бы неприлично жить ей одной, было ею отвергнуто, что испортило на продолжительное время их родственные отношения. Пригласив управлять делами своего побочного брата генерала А. А. Чесменского, Анна Алексеевна отвергла все искания женихов и окончательно оставила мысль о замужестве. Впрочем, один из искателей ее руки – гр. Н. М. Каменский обратил на себя внимание графини и она полюбила его, думая, что он отвечает ей тем же, но вскоре разочаровалась в нем и стала искать утешения в религии, которую понимала, однако, совершенно своеобразно, придавая главным образом значение обрядности, симпатизируя монашеству, которое считала единственным хранителем истинно православной христианской религии.
Некоторое время спустя после смерти отца, Анна Алексеевна отправилась на богомолье сперва в Киев, а потом в Ростов; здесь она встретилась со старцем Яковлевского Монастыря Амфилохием, избрала его своим духовником и скоро подпала под сильное его влияние. По смерти Амфилохия, графиня, по совету Пензенского и Саранского епископа Иннокентия, пригласила к себе в духовные отцы мало известного тогда монаха Александро-Невской лавры Фотия, согласившегося на это приглашение после настойчивых просьб графини. Переведенный в 1822 году в Юрьев монастырь в Новгородской губернии, Фотий, при помощи гр. Анны Алексеевны, возобновил эту древнюю, но бедную обитель. Гр. Орлова купила близ монастыря большой участок земли, выстроила усадьбу и переселилась сюда из Петербурга на постоянное жительство. Строго соблюдая посты, графиня вела здесь самую суровую монастырскую жизнь. Она редко покидала свое новое убежище, и так его полюбила, что перевезла в Юрьев монастырь останки своего отца и дядей, где они и пролежали очень долго, пока не были перевезены (в очень недавнее время) в Отраду, подмосковное имение гр. Орлова-Давыдова. Графиня мало-помалу окончательно подчинилась своему духовнику, и ничего не делала без его разрешения. Он умер на ее руках за несколько лет до смерти самой графини.
Ведя отшельническую жизнь и проводя время в посте и молитве, Анна Алексеевна не порывала, однако, связей с обществом и двором и пользовалась большим расположением всей царской фамилии. Двор осыпал ее своими милостями. В 1817 году Анна Алексеевна была пожалована в камер-фрейлины, Император Александр I пожаловал ей портрет императрицы Елизаветы Алексеевны, а во время коронации Николая I графиня получила знаки ордена Св. Екатерины меньшего креста; в 1828 г. гр. Орлова сопровождала Императрицу Александру Феодоровну в ее путешествии по России и за границей.
Являясь одной из самых крупных душевладелиц империи, но не сочувствуя крепостному праву, гр. Орлова старалась различными мерами облегчить участь принадлежавших ей крестьян: обратив часть из них в вольных хлебопашцев, она других перевела в удельное ведомство, считая крестьянскую администрацию этого учреждения и весь строй управления удельными крестьянами наиболее гуманным. В принадлежавших ей в Самарской губернии громадных имениях, сплошь заселенных чувашами-инородцами, поголовными язычниками, графиня занялась обращением в христианство диких инородческих семей и, благодаря удачной проповеди, там скоро укрепилось православие; для новых христиан графиня выстроила хорошую каменную церковь в селе Нижней Ивановке.
Пользуясь всю жизнь крепким здоровьем, графиня Анна Алексеевна почти никогда не болела и скончалась скоропостижно 5-го октября 1848 г. в Юрьевом монастыре, находясь в гостях у архимандрита Мануила. Состояние гр. Анны Алексеевны было громадно, – одна ее недвижимая собственность оценивалась в 45 миллионов руб.; большую часть своих доходов она жертвовала на монастыри и церкви; в особенности же она покровительствовала Юрьеву монастырю.
