Пещеры в Софрониевой пустыни существовали издревле, можно сказать, что сам монастырь зародился в пещерах, подобно Киево-Печерской лавре.
В 21 сентября 1765 года настоятель Софрониевой пустыни, игкмен Арсений доносил в Святейший Синод о том, что «по свидетельству тоя пустыни престарелых монашествующих иеромонаха духовника Вениамина, Дионисия и схимонаха Иосипа … издревле близ задних монастырских ворот в лесу над садом … в пещерах имелась церковь в честь … Антония и Феодосия Печерских, и в ней священнослужение в воскресные и праздничные дни бывало; а во время варварского нахождения обще с пустынею и церквами Божьими и во оной пещере церковь сожжена и разорена». Трудами игумена Арсения (уроженца Киевщины), по благословению преосвященнейшего Тихона, епископа Севского и Брянского, церковь была возобновлена и освящена в 1766 году.
В 1805 году, стараниями благодетеля пустыни, льговского помещика Ионы Левшина, пещерная церковь была отремонтирована и переосвящена в честь Рождества Христова, тогда же в ней был установлен чугунный иконостас, который просуществовал до начала ХХ века. С закрытием обители в 1921 году храм был разграблен и опустошён. В 1998 году в нём был проведён косметический ремонт, расчищены завалы. Зимой 1999-2000 гг., когда в монастыре вновь поселились монахи, службы совершались именно здесь (ввиду разрушенности наземных храмов). Новый металлический иконостас был установлен в канун 600-летнего юбилея явления Молченской иконы — в сентябре 2005 года.
