По преданию, монастырь основан в древности, на месте явления иконы свт. Николая Мирликийского, и поначалу стоял на полкилометра западнее нынешней усадьбы. Предание также гласит, что иноки и окрестные жители, укрываясь в обители при нападении «татар», утоляли голод чудесно ниспавшими с неба крупами, отчего монастырь и прослыл Крупицким в 1767 году архимандрит Варсонофий утверждал, что те крупы «хранимы были в серебряном ковчежце даже до времени гетмана Мазепы». Рассказ о чуде записал, в XIX веке или ранее лист с записью был утрачен, в принадлежащем обители напрестольном Евангелии свт. Димитрий Туптало, бывший здесь в конце XVII века настоятелем в сане игумена, а позже ставший митрополитом Ростова Великого. В монастырском синодике конца XVII века и конца XIX века, после революции находился в Конотопском краеведческом музее, в 1937 году часть книги отделена и передана в Черниговский исторический музей, свт. Димитрий отметил, что, «по давнем места сего опустении», в пределах будущей новой усадьбы обители долго жила пустынницей инокиня Макрина, после которой здесь поселились иноки.
С 1633 года документы указывают имена настоятелей монастыря. Видным подвижником был настоятель игумен Исаакий Григорович. Он управлял обителью в 1669-1672 годах. Затем принял схиму и оставался наставником братии до самой кончины в 1677 году. В надгробной эпитафии о. Исаакию, составленной свт. Димитрием, есть слова: «Душа его со святыми обитает, тело же его нетленно в сем месте пребывает», нетленность тела игумена подтвердилась в начале XIX века при ремонте входа в погребальный склеп.
В 1679-1681 годах в числе братии монастыря подвизался в сане иеромонаха свт. Димитрий Туптало, будущий митрополит Ростовский, знаменитый проповедник и писатель, приглашенный гетманом Украины Иваном Самойловичем в соседний с обителью город Батурин, служивший гетманской резиденцией.
В 1680-1681 годах в монастыре был окончен и освящен каменный 5-главый Свято-Николаевский собор. Он сооружался на средства генерального судьи Украины Ивана Домонтовича, который вскоре почил и был погребен в соборе. Архитектура храма была выдержана в стиле украинского барокко.
На 1682-1683 годы приходится 1-й из 2-х периодов настоятельства свт. Димитрия Туптало в Крупицкой обители. Возведенный в 1681 году в сан игумена, подвижник был назначен на должность настоятеля Максаковского монастыря на Черниговщине, а в 1682 году переведен на ту же должность в Крупицкий, но в 1683 году оставил управление братией ради уединенной жизни в стенах обители. В 1684 году настоятель Киево-Печерской Лавры архимандрит Варлаам, зная благочестие и таланты свт. Димитрия, предложил ему составить новый свод житий святых Православной Церкви. Подвижник согласился, переехал в Лавру и приступил к работе.
В 1685 году в Крупицком монастыре проживал епископ Гедеон. Притесняемый католическими властями Польши, он оставил находившуюся в их землях Луцко-Острожскую епархию Правобережной Украины и в 1684 году прибыл в Киев, а после временного проживания в Крупицкой обители стал в 1685 году митрополитом Киевским.
1686-1692 годы явились 2-м периодом игуменства свт. Димитрия в Крупицком монастыре. В 1686 году подвижник вновь принял на себя, по убедительной просьбе митрополита Гедеона и гетмана Самойловича, управление Крупицкой обителью. Не оставляя при этом работы над «Житиями», свт. Димитрий, по его собственным словам, к середине марта 1688 г. «написал житий святых месяцев шесть». В 1689 году типография Лавры издала 1-й том «Житий». В том же году подвижник совершил поездку в Москву, где объяснил некоторые места в изданных «Житиях», вызвавшие сомнения у патриарха. Желая уделять «Житиям» больше времени, в 1690 году свт. Димитрий удалился в скит монастыря на месте древней Крупицкой обители, в 1691 году выстроил там для себя новую келью и в 1692 году повторно оставил игуменство. В 1693 году подвижник уже дорабатывал 2-й том «Житий», а в 1694 году был назначен на должность настоятеля монастыря свв. апп. Петра и Павла в городе Глухове.
13 января 1691 года свт. Димитрий торжественно перенес из Батурина крестным ходом в обитель частицу мощей св. вмц. Варвары. По преданию, мощи св. Варвары принесены в Киев из Византии. Они лежали в Свято-Михайловском Златоверхом монастыре, построенном в начале XII века. В 1651 году 2 частицы мощей испросил у киевского духовенства литовский гетман Ян Радзивилл, взявший город во время войны против Богдана Хмельницкого. Одну частицу Ян отослал епископу Виленскому Георгию Тишкевичу, другую отдал жене Марии. После смерти Марии 2-я частица принадлежала митрополиту Киевскому Иосифу Нелюбовичу-Тукальскому, который оставил ее в своей временной резиденции в Каневе. После смерти владыки Иосифа святыню перенесли в Батурин, где с 1669 года проживали гетманы Украины и поместили в казенной палате. Там, по выражению св. Димитрия, частица хранилась, «аки под спудом». По просьбе игумена, гетман Иван Мазепа позволил перенести святыню в монастырь, что и было сделано при большом стечении народа. Так как перенесение состоялось во вторник, свт. Димитрий установил в обители обычай читать по вторникам акафист св. Варваре. Старинное описание монастыря добавляет: «На деревянной доске, находящейся при мощах, изображено 9 чудес, совершившихся по перенесении мощей в обитель».
Подводя итог трудам свт. Димитрия в Крупицкой обители, ее старинное описание гласит: «Вообще время настоятельства св. Димитрия в Батуринском монастыре было самое счастливое для сего монастыря. Одаренный царскими щедротами, этот монастырь находился тогда в цветущем состоянии. Высокие добродетели монашествующих и их настоятеля привлекали много поклонников, делавших многие пожертвования». К счастью, история сохранила изображение обители рубежа XVII-XVIII веков – это рисунок на заглавном листе монастырского синодика конца XVII – XIX веков, часть книги с этим рисунком хранится в Конотопском краеведческом музее, см. Предание.
В литературе иногда встречается утверждение, что с Крупицким монастырем тесно связана судьба еще одного известного деятеля эпохи барокко, а именно: некоторые авторы называют обитель местом кончины Адама Зерникау – архитектора и богослова, немца по происхождению, работавшего в Украине в конце XVII века и окончившего земную жизнь в православном иноческом чине; однако существует также предположение о кончине Зерникау в Киево-Печерской Лавре, а дневник генерального хорунжего украинской армии Николая Ханенко называет местом кончины зодчего Невский монастырь Новгородской епархии.
В 1708 году обитель разорило российское войско, взявшее Батурин штурмом после перехода гетмана Ивана Мазепы на сторону шведов в войне между Россией и Швецией. Старинное описание гласит, что в нем «колокольня, настоятельские и братские келлии, гостиный двор разрушены были до основания за то только, что назывался Батуринским».
В 1709-1712 годах обителью управлял игумен Иларион, в миру Иван Мигура, известный украинский гравер. В 1744 году российская императрица Елизавета Петровна внесла пожертвование на ремонт Свято-Николаевского собора. В 1746-1749 годах ветхий деревянный храм свт. Николая в скиту заменили новым, также деревянным; к 1859 году он оставался единственной постройкой скита; рядом показывали курган, где, по преданию, явился образ свт. Николая, и фундаменты 3-комнатной кельи, которую воздвиг для себя свт. Димитрий в 1691 году.
В 1-й половине XIX века большинство основных построек монастыря заменили каменными, но сердцем их преображенного ансамбля остался Николаевский собор. После революции 1917 года обитель закрыли. В советское время часть монастырских сооружений, включая собор, разобранный на кирпич, и деревянный храм скита, были утрачены. В 1999 году на территории обители началось обустройство женского монастыря.
Основная территория обители образует в плане сужающуюся с севера на юг трапецию, окаймленную новой кирпичной оградой. В юго-восточном углу ограды устроены святые врата монастыря, обращенные на юг – к переправе через реку. На основной территории сохранились 3 старинные сооружения: колокольня, теплый храм Преображения Господня и келейный корпус, бывший когда-то настоятельским. Все они возведены в XIX в. и являются каменными. Там же расположен игуменский корпус – обложенный кирпичом деревянный домик советского времени. С северо-запада к основной территории примыкает огороженный хозяйственный двор.
Ограда основной территории с круглыми башенками и находящиеся в ее юго-восточном углу Святые врата, арочный проезд с 2-мя боковыми калитками, сооружены в 2005-2006 годах. Прежняя каменная ограда начала XIX века утрачена в советское время.
Колокольня со сквозными воротами в 1-м ярусе находится в центре северного участка ограды. Сооружение имело непростую историю. В 1823-1825 годах из оставшегося после разорения 1708 года кирпича возвели 2-ярусную колокольню. Сложенная, в основном, без извести, при скудных средствах, она оказалась непрочной в момент, когда управлявший монастырем в 1853-1870 годах игумен Августин решил произвести надстройку. Поэтому колокольню разобрали и выстроили по-новому. Теперь колокольня – 3-ярусная, для колоколов предназначен средний ярус. В ее архитектуре сплелись черты украинского барокко, классицизма и псевдорусского стиля.
Посреди обители расположен храм Преображения Господня; при изначальной постройке в 1803 году здание объединяло под одной кровлей церковь и трапезную; в 1858 году его расширили, удалив стену между собственно храмом и помещением трапезной: к тому времени в монастыре была построена новая трапезная, не сохранившаяся до наших дней. Здание образует в плане букву «Т», «ножка» которой направлена на восток. Западный, южный и северный фасады имеют по центру 4-колонные портики с лоджиями в стиле классицизма. Восточная часть здания увенчана декоративной главой – круглым в плане «барабаном» большого диаметра с шлемовидным куполом, «фонариком» и маковкой, глава надстроена в 2002 году взамен утраченного в советские годы аналога.
Юго-западнее Преображенской церкви расположен вытянутый с севера на юг 1-этажный келейный корпус 1830-х годов постройки; в центре восточного фасада здания сохранился характерный для классицизма портик с колоннами.
Севернее келейного корпуса и северо-западнее Преображенского храма находится домик игумении – обложенное в 2005 году кирпичом деревянное строение 1961 года, изначально – жилье учителей сельской школы, которая занимала келейный корпус.
