На месте современного города Красный Холм вначале появился Николаевский Антониев монастырь, руины которого сохранились и до сегодняшнего дня.
Монастырь был основан в середине XV века преподобным старцем Антонием, который, вероятнее всего, переселился сюда из Кирилло-Белозерского монастыря. Иеромонах построил убогие келью и часовенку, в которых проводил дни и ночи за молитвами. Отшельнику помогал местный боярин, постепенно появились послушники. Общими усилиями возвели деревянную церковь Николая Чудотворца, монастырские земли обнесли оградой.
Потом церковная община основала роскошный по тем временам каменный Никольский собор. В конце XV века было уже два храма – Никольский собор и церковь Дмитрия Солунского, трапезная и вспомогательные постройки. Монастырь стал самым крупным на пространстве всех русских земель и единственным на тот момент, который располагал сразу двумя каменными церквями.
Вокруг Антониева монастыря постепенно сформировалось небольшое селение, которое получило название Спас на Холме, впоследствии и ставшее городом Красный Холм.
Местные жители занимались охотой, рыбалкой, мясным и молочным скотоводством. Большая часть продуктов шла на нужды Антониева монастыря, но и монастырское начальство не давало деревне оскудеть. Монахи, в свою очередь, занимались просвещением местного населения, обучали крестьян ремёслам, помогали возводить административные строения и новые церкви. Монастырь рос и развивался, и вместе с ним развивался Спас на Холме.
В январе 1776 года указом императрицы Екатерины II Бежецкий уезд, к которому раньше относилось село, разделили на две части. Столицей нового уезда стала деревня Спас на Холме, которая была переименована в Красный Холм и получила статус города тем же указом Екатерины II. В то время в новом городке проживало более 25 тысяч крестьян.
По слухам, новое название селения придумала сама императрица. По местной легенде, Екатерина, будучи проездом в этих краях, увидела небольшую аккуратную деревеньку, раскинувшуюся на горке и утопающую в цветах и травах. Красота этого места так поразила императрицу, что она назвала его «Красный Холм», что значит «Красивый Холм».
Сейчас самое заметное здание в городе на холме – колокольня Троицкого собора. Когда-то колокольня была частью величественного собора, но советский период пережила она одна: собор разобрали и из полученного кирпича построили кинотеатр. Не так давно рядом с огромной колокольней построили крохотный храм.
Вас непременно впечатлит деревянный вокзал конца XIX века. Одноэтажный, резной, а внутри сохранилась обстановка старинной станции.
Самое интересное и красивое здание в Красном холме – дом Баруздина-Хильтова. Это большой купеческий двухэтажный дом с декором в духе эклектики с элементами классического стиля и барокко. В городе несколько подобных домов, но этот выделяется, с одной стороны, размерами, а с другой – необычно поставленными козырьками-навесами с епанчовыми кровлями (крутая четырёхскатная кровля с горизонтальным ребром наверху). Обычно в Бежецке и Красном Холме такие козырьки ставили по углам здания, но здесь – по центру его западного и северного фасадов.
