Церковь во имя Успения Божией Матери при въезжих вратах. Видимо, в первой четверти XVIII века появилась и низкая каменная ограда монастыря с двумя воротами (с севера и запада) и восьмигранной каменной башней на северо-восточном углу. Часть стены осталась деревянной, так же как и все хозяйственные, подсобные и жилые постройки. Особенно интересны западные ворота, выполненные в виде однопролетной арки с нарядным обрамлением и невысоким аттиком. В систему ограды включена поставленная возле северных ворот, по линии стен небольшая Успенская церковь, сооруженная в 1730-1740-е годы. С запада к церкви примыкает низкий одноэтажный корпус больничных палат и братских келий, составляющий с ней единое целое. Любопытно, что угловая башня ограды по композиции повторяет ярусное построение Успенской церкви. После размещения в 1926 году в Троице-Гледенском монастыре детдома-изолятора, убранство Успенской церкви было полностью разорено, а сам храм переоборудован под клуб и столовую.
