История Тихоновой пустыни восходит ко второй половине XV века, когда в медынские леса пришел постриженник московского Чудова монастыря Тихон. Несколько лет он подвизался в лесу один, поселившись в дупле старого дуба, затем вокруг него, как это обычно и происходило, собрались ученики, и в конце концов, не без препятствий со стороны владетеля здешних мест князя Ярослава Владимировича, образовалась монашеская община. Подобно всем юным монастырям, она была бедной материально, имея лишь деревянную Успенскую церковь и несколько келий, но богатой духовно, поскольку иноки ее совершенствовались в монашеском делании под руководством дивного наставника — преподобного Тихона.
Знаменательное для Тихоновой пустыни событие произошло в 1551 году: преподобного Тихона причислили к лику святых на Московском Соборе. Мощи его были обретены и открыто почивали в Успенском храме.
В 1610 году обитель разрушили польско-литовские отряды, уничтожив и все монастырские документы, которые могли бы помочь нам реконструировать первый век существования обители. После ухода грабителей в относительной целости сохранился лишь храм во имя Трех Святителей — Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста.
Мощи прп. Тихона иноки сокрыли под спудом, опасаясь их поругания от латинян.
Запустение удалось преодолеть лишь спустя несколько десятилетий упорным трудом братии. К 1630 году монастырь обзавелся новыми хозяйственными постройками и кельями, затем было начато строительство двух новых — но все еще деревянных — храмов, в честь Успения Пресвятой Богородицы и во имя святителя Николая Чудотворца.
В 1670-е годы в монастыре, наконец, началось строительство каменного храма. Его решено было возвести над мощами преподобного Тихона Калужского. А так как над ними стоял Трехсвятительский храм, то его разобрали и перенесли за пределы монастырской ограды. Он стал, таким образом, приходской церковью для поселян. Каменный храм, построенный на его месте, освятили в честь Преображения Господня.
В 1684 году Тихонова пустынь утратила самостоятельность. Ее приписали к московскому Донскому монастырю, и управлялась она строителями, присылаемыми оттуда. Образование Калужской епархии в 1799 году существенно упорядочило жизнь монастырей, вошедших в нее.
Вслед за духовным укреплением обители явился и материальный расцвет. В 1879—86 годах был совершенно перестроен Преображенский собор, в 1887 году на источнике прп. Тихона возвели храм в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник», в 1894 году выросла четырехъярусная колокольня. Благоустройство монастыря продолжилось и после кончины архимандрита Моисея (в 1895 году): в 1914 году состоялось освящение нового Успенского храма, едва ли не самого обширного и благолепно украшенного во всей округе. В этот же период был выстроен больничный корпус с церковью в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость».
К 1917 году Тихонова пустынь превратилась в один из крупнейших и самых прославленных монастырей России. Среди калужских обителей по числу паломников и известности она уступала лишь Оптиной Пустыни. Число братии к этому моменту возросло до 226 человек (тогда как в первой половине XIX века здесь подвизались 16 иноков). Но вскоре это цветущее монашеское древо было срублено под корень.
23 января 1918 года вышел декрет об отделении Церкви от государства, а в апреле Калужский уездный съезд Совета рабочих депутатов постановил «закрыть мужской Тихоновский монастырь».
В 1993 году Успенский собор Тихоновой пустыни был передан Калужской епархии. Первая Божественная литургия в храме, еще не отреставрированном вполне, была совершена 29 июня 1995 года, в день памяти прп. Тихона, архиепископом Калужским и Боровским Климентом. Восстановительные работы (только основные, не считая внутренней отделки!) в соборе продолжались еще пять лет — что и не странно, учитывая, как велики были разрушения, нанесенные памятнику архитектуры безбожной эпохой.
В настоящее время из монастырского комплекса восстановлены Успенский собор, Никольский храм, домовый храм в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость» с больничным корпусом, братские кельи, трапезная. На святом источнике преподобного Тихона заново построен каменный храм в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник», жилые корпуса и две купальни. Восстанавливаются монастырская колокольня и гостиница для паломников. Ведется строительство Преображенского собора на территории монастыря и храма в честь преподобного Ефрема Сирина в новообразованном скиту на месте прежней монастырской «Ефремовой дачи».
В монастыре ежедневно проходят утренние и вечерние богослужения.
