После революции Анна Александровна неоднократно подвергалась арестам и допросам. Летом 1917 года Медицинская комиссия Временного Правительства во главе с Иваном Ивановичем Манухиным установила, что Анна Вырубова никогда, ни с одним мужчиной не состояла в интимной связи. За отсутствием состава преступления любимая фрейлина государыни была отпущена на свободу. Боясь снова оказаться под арестом, долгое время скиталась по квартирам друзей. В 1920 году вместе с матерью Анна Вырубова нелегально перебралась в Финляндию, где приняла постриг в Смоленском Скиту Валаамского монастыря. В 1923 году выпустила книгу воспоминаний на русском языке (книга вышла в Париже). Подлинность «Дневника фрейлины», опубликованного в журнале «Минувшие годы» в 1927-1928 годах и присланного доктору Манухину в Париж, была поставлена под сомнение многими критиками и учеными. Предположительно, «Дневник…» являлся социальным заказом новой власти, выполненным писателем Алексеем Толстым и историком Павлом Щеголевым. Сама Вырубова свою причастность к «Дневнику…» публично опровергла. Умерла Фрейлина Их Величеств в возрасте 80 лет в Хельсинки. С её смертью споры о роли Анны Танеевой (Вырубовой) в российской истории не прекратились.