Монастырь расположен на территории древнерусской цитадели Переяслава. Согласно «Повести временных лет», в 1072 году игумен Николай Переяславский принял участие в перенесении мощей свв. князей-страстотерпцев Бориса и Глеба в г. Вышгороде. Это упоминание считают 1-м известием о монастыре св. Архангела Михаила в Переяславе. Ученый Архиепископ свт. Филарет Гумилевский полагал, что позже о. Николай был посвящен во епископа Переяславского и в этом качестве упомянут в «Киево-Печерском Патерике» среди выходцев из Киево-Печерской Лавры.
Под 1089-1090 годами «Повесть» сообщает об освящении новой церкви св. Архангела Михаила, созданной в ходе большого каменного строительства, которое вел, ради блага города, Переяславский митрополит Ефрем, он также воздвиг церковь св. мч. Феодора Стратилата на Епископских вратах Переяслава, храм св. ап. Андрея Первозванного близ Свято-Михайловской церкви, каменные стены Епископского двора в городской цитадели и каменную общественную баню. По словам «Патерика», свой путь служения Богу свт. Ефрем начал как один из 1-х иноков Киево-Печерской Лавры, затем временно обитал в одном из монастырей Константинополя, мощи свт. Ефрема покоятся в Ближних лаврских пещерах.
С конца XI века до разорения монголами в 1239 году монастырь был резиденцией архиереев Переяславской епархии. Когда в конце XI века Переяслав, Киев и Чернигов составляли триаду главных городов Руси, архиереи Переяслава имели титул митрополитов, но подчинялись Митрополиту Киевскому и всея Руси, под 1089 годом Лаврентьевская летопись отмечает: «Прежде была в Переяславе митрополия». Кроме свт. Ефрема, выдающимися епископами Переяслава были Сильвестр, с 1118 года до кончины в 1123 году – бывший игумен Киево-Выдубицкого монастыря, составитель 2-й редакции «Повести временных лет», после кончины прп. Нестора Летописца в Киево-Печерской Лавре, и сщмч. Симеон, убитый при взятии города монголами. Ряд других Переяславских архиереев упомянуты в летописях как участники важных событий церковной жизни Руси: в 1101 году епископ Симеон I вел вместе с князем Владимиром Мономахом постройку Успенского храма в Смоленске, в 1115 году епископ Лазарь участвовал во 2-м перенесении мощей свв. Бориса и Глеба в Вышгороде, в 1146 году епископ Евфимий постриг в монашество Киевского св. князя-страстотерпца Игоря, а в 1147 году участвовал в избрании инока Клима Смолятича на Киевскую Митрополию.
В XII в. летописи упоминают Свято-Михайловский храм как место княжеских молений и погребений:
— в 1114, 1142 и 1151 годах здесь погребены соответственно сыновья Мономаха Святослав, Андрей и их племянник Ростислав – сын Юрия Долгорукого;
— в 1149 году Переяславский князь Изяслав молился здесь перед боем с соперниками по междоусобице.
В XVII веке память о древнем монастыре была запечатлена существованием в Переяславе одноименной приходской деревянной церкви: в 1-й пол. столетия упоминается Свято-Михайловский храм без даты постройки; между 1649-1666 годами казак Федор Лобода – полковник переяславский, а позже генеральный судья при гетмане Украины, – воздвиг новый храм св. Архангела Михаила.
В XVIII веке на месте древнего монастыря существовал новый:
— в 1711-1713 годах был выстроен монастырский комплекс – каменный Свято-Михайловский храм и пристроенный к нему каменный теплый храм прмч. Макария, Благовещенский храм, кельи, дом игумена, поварни, кладовые, подвалы;
— в 1734 году обитель пострадала от пожара, в 1737 году трапезную и кельи восстановили;
— в 1743-1750 годах построен новый каменный Свято-Михайловский храм, по иной версии, в начале и середине XVIII века был обновлен храм середины XVII века, в 1745-1747 годах – каменная колокольня с церковью прмч. Макария; в 1786 году монастырь обратили в приход.
В 1713-1786 годах в монастыре пребывали мощи прмч. Макария Овручского, убитого в 1678 году в Каневе напавшими на город турками: в 1713 году их перенесли сюда из Переяславской Воскресенской церкви, после пожара 1734 года они находились в трапезной, в 1750 году были перенесены в новый храм св. Архангела Михаила, в 1786 году – возвращены в Вознесенский монастырь.
В 1768-1771 годах Свято-Михайловской обителью управлял, по иным данным – лишь обитал в ней, игумен Мелхиседек Значко-Яворский, позже архимандрит, бывший настоятель Матроненского монастыря на Черкасчине, борец за права православных граждан Польши.
В XIX веке были сделаны 1-е шаги к изучению и охране памятников старины в обители:
— 1827 году – Свято-Михайловский храм и колокольня включены в список древних сооружений, не подлежащих разборке и перестройке;
— 1840 год – археолог-любитель Александр Анненков обнаружил путем раскопок фундаменты древней Свято-Михайловской церкви;
— 1845 год – поэт и художник Тарас Шевченко зарисовал храм с колокольней как памятники старины; 1850 год – храм обновили.
В советское время Свято-Михайловский приход был упразднен. В 1949 и 1953-1954 годах археолог Михаил Каргер раскрыл и исследовал доступные для изучения остатки древней Свято-Михайловской церкви. В 1950-х годах храму, в котором находились склады, грозило разрушение, но его спас, открыв здесь этнографическую экспозицию, директор Переяслав-Хмельницкого государственного исторического музея Михаил Сикорский. В 1974 году Сикорский, археолог Виктор Харламов и историк архитектуры Юрий Асеев вновь расчистили фундаменты древней церкви, исследовали не открытые прежде участки. В 1979 году над северными фундаментами возвели подземный павильон, а южные и восточные – обозначили на поверхности бутом, в 1982 году в павильоне был открыт Музей архитектуры древнего Переяслава.
В июле 2007 года возле старинной Свято-Михайловской церкви, где тогда был Музей народной одежды Среднего Поднепровья, установлен малый палаточный храм св. Архангела Михаила, прихожане которого поставили перед гражданскими властями вопрос о церковном возрождении святынь древней обители. 10 февраля 2011 года Священный Синод УПЦ благословил открытие мужского монастыря.
