Надвратная колокольня, выстроенная предположительно в 1720-30-е г.г., представляет собой вертикальную объемную композицию динамичных пропорций, состоящую из четырех ярусов общей высотой 36 м: двух четвериков и двух восьмериков, завершающихся восьмигранным шатром (первоначально с черепичным покрытием), увенчанным луковицей на тонкой шее. Размер нижнего четверика в плане – 6,8 м, в нем устроены два разновеликих арочных прохода. Второй четверик прорезан большими оконными проемами, освещающими небольшое помещение. Следующий восьмерик украшен большими нишами. Верхний восьмерик – арочный звон с деревянным ограждением. В толстых стенах четвериков сделана лестница, открывающаяся в третьем ярусе, где она размещена по периметру наружной стены восьмерика. На восточной стене четвертого яруса ранее находились часы. В 1850-е гг. были заложены арки третьего яруса, а шатер закрыт луковичным куполом (снят в 1980-е гг.).
Упрощенный декор фасадов колокольни отчетливо характеризует архитектуру переходного периода. Здесь были использованы архаические элементы, унаследованные из 17 в. — поребрик, подчеркивающий циркульные арки входов; городки карниза нижнего четверика; простые полочки других междуэтажных карнизов; шатер; здесь также присутствуют детали, привнесенные петровским барокко: наличники проемов второго яруса с ушками и замковым камнем; утроенные пилястры. Данная столпообразная шатровая композиция, символизирующая сень над сакральным местом, нисходящую божественную благодать, а также и столп (жилище столпников, Столп Премудрости) восходит к колокольням середины 16 – начала 17 вв.
Один из ее ранних прототипов – колокольня Благовещенской церкви в волжском селе Красное (1592): на высоком четверике с арочным проходом – короткий арочный восьмерик и островерхий шатер с главкой. Другой близкий пример – колокольня церкви Николы в Нижнем Новгороде (мастер С. Задорин, 1656), имеющая близкие пропорции, а также ряд шатровых колоколен 17 в. в Суздале, Солигаличе, Осташкове и др. Вероятно, Макаровским строителям была известна московская Сухарева башня, являвшаяся в начале 18 в. образцом для многих построек. Обращает на себя внимание сходство пропорций объемной композиции Макаровской колокольни и восьмерика этой башни, увенчанной шатром. Существовали аналоги колокольни и чуть позже, в период ее строительства: весьма близки объемные формы, пропорции и декор колокольни Успенского монастыря в Колоцке близ Гжатска, колокольни церкви Косьмы и Дамиана в Кадашах.
Тем не менее, колокольня над Святыми монастырскими вратами – архитектурный тип, характерный для 18-19 в.в. (в 17 в. колокольни ставились чаще у соборов, а ворота не акцентировались, они символизировали «тесные врата спасения», связывавшие мир с замкнутой средой монастыря). В 18 в. акцент переносится с собора на вход в монастырь, колокольня превращается в притягивающий мирян маяк.
