Май-Маевский принадлежал к потомственным дворянам Могилевской губернии, ведущим родословную от семейств польских шляхтичей – Маев и Маевских. Оба они имели герб «Старыконь», и Владимир Зенонович иронически называл себя «старым боевым конягой». Его отец был штабс-капитаном лейб-гвардии Егерского полка, племянница Вера – женой известного полярника Георгия Седова. Сам Май-Маевский, родившийся в сентябре 1867 года в столице, окончил кадетский корпус и Николаевское инженерное училище, а позже Николаевскую академию Генштаба. На фронтах Русско-японской и Первой мировой войн он проявил не только командирские способности, но и недюжинную личную храбрость. Вдобавок гуманно относился к солдатам: после Февральской революции, когда многих офицеров на фронте поднимали на штыки, солдатский комитет наградил его Георгиевским крестом – так называемым «Георгием с веточкой». Эту награду генерал никогда не снимал и носил рядом с офицерским крестом белой эмали.
Когда из-за революционной агитации армия фактически развалилась, Май-Маевский командовал элитным 1-м гвардейским корпусом на Юго-Западном фронте. Большую часть 1918 года он проживал в Киеве, где участвовал в заседаниях монархических кружков, а потом перебрался на Дон и вступил в ряды Добровольческой армии. В конце года после смертельного ранения генерала Михаила Дроздовского Май-Маевский заменил его в должности начальника 3-й стрелковой дивизии, но это еще не сделало его своим в глазах первопоходников. Его признали только после упорных боев в Донбассе, где весной 1919-го добровольцы сдерживали наступление многократно превосходящих их сил красных на Ростов-на-Дону и Новочеркасск.
Полковник Михаил Левитов, в годы Гражданской войны служивший в Корниловском ударном полку, впоследствии описал то впечатление, которое производил Май-Маевский на соратников: «На фронт в Донбассе очень часто приезжал командующий отрядом генерал Май-Маевский. Страдал генерал от своей тучности, и не было для него большей муки, чем молебны и парады, когда он стоя утирал пот с лица и багровой шеи носовым платком. Но этот человек совершенно преображался, появляясь в боевой обстановке. Пыхтя, он вылезал из вагона, шел, отдуваясь, до цепи, но как только равнялся с нею, на его лице появлялась бодрость, в движениях уверенность, в походке легкость. На пули, как на безобидную мошкару, он не обращал никакого внимания. Его бесстрашие настолько передавалось войскам, что цепи шли с ним в атаку, как на учение».
Успешно отразив наступление РККА, в июне 1919-го добровольцы стремительным ударом заняли Харьков, а кубанские казаки вошли в Екатеринослав (позже Днепропетровск). Май-Маевский, незадолго до этого назначенный командующим Добровольческой армией, стал заодно и главноначальствующим громадной Харьковской области. От имени «благодарных граждан Юга России» ему преподнесли золотую саблю, а король Великобритании Георг V наградил его орденом Святых Михаила и Георгия. Может быть, ошибочно: существует красивая легенда, что орден предназначался некоему «генералу Харькову», которого в ряду белых военачальников по незнанию упомянул британский премьер Дэвид Ллойд-Джордж, и лишь по прибытии эмиссары узнали, что Харьков – это не человек, а город. В итоге якобы поэтому орден вручили главноначальствующему Харьковской области, то есть Май-Маевскому.
Между тем ободренное победами командование Вооруженных сил Юга России приняло решение идти на Москву, и Добровольческая армия оказалась на острие этого удара. Наступление развивалось поначалу удачно. Взятие Курска, продвижение к Воронежу, Орлу, Туле и Брянску, занятие почти всей Малороссии с Одессой, Черниговом и Киевом вдохновляли многих. И если в частных беседах «отец», как порой называли «белого Мая» подчиненные, иногда высказывал сомнения в возможности быстрого захвата Тулы и тем более Москвы, то перед «орлами-корниловцами» генерал всегда выступал бодро и вместе с ними подсчитывал, сколько дневных переходов осталось до Златоглавой. После взятия древней столицы ему прочили пост ее генерал-губернатора или даже военного министра освобожденной от большевиков России.
Сражаясь сразу на нескольких фронтах, Добровольческая армия все острее нуждалась в резервах. 14 (27) октября 1919-го Май-Маевский телеграфировал Деникину: «Считаю нужным оговорить, что предписанная… перегруппировка вряд ли может скоро совершиться, ибо войска прикованы к фронту отражением непрерывных атак противника». Незначительные пополнения (мобилизованные новобранцы, бывшие пленные красноармейцы и добровольцы-горожане из гимназистов, студентов и чиновников), приходившие на фронт, незамедлительно ставились в строй. Но это не помогало: добровольцам пришлось отойти на линию Киев – Харьков. В ходе отступления ни одна крупная воинская часть Добровольческой армии не была окружена и уничтожена, что следует признать заслугой Май-Маевского и его начальника штаба Николая Ефимова.
Однако в этих непростых условиях Ставка потребовала возобновления наступления на Москву. 14 (27) ноября 1919 года в адрес «белого Мая» пришла директива от начштаба Деникина Ивана Романовского с предписанием «наступать на фронт Ливны – Орел – Брянск». Нереальность такого плана была очевидна: все наличные силы уже сражались, в бой шли даже отряды милицейской Государственной стражи. В подобных обстоятельствах можно было рассчитывать лишь на успех скорой и тотальной мобилизации. Так, один из документов по гарнизону Харькова от 22 ноября (5 декабря) гласил: «Ввиду того что многие из числа подлежащих призыву лиц не явились по призыву и тем не исполнили свой гражданский долг, командующий армией приказал принять по отношению к означенным лицам принудительные меры к привлечению их на службу».24 ноября (7 декабря) 1919-го в своем последнем интервью в качестве командующего Май-Маевский открыто заявил: «Положение на фронте серьезное, даже тяжелое. Героические части Добрармии, которые уже почти два месяца истекают кровью в неравном бою, сильно поредели в своих рядах и нуждаются в спешном пополнении их сознательными бойцами… Можете сказать гражданам города Харькова, которых мой долг перед Родиной повелел мне призвать в ряды вверенной мне армии, что судьба их семей и домашних очагов в их руках…» Но мобилизация не удалась, и через несколько дней, 10 декабря, Май-Маевский был отстранен от должности с зачислением в резерв.Официально его сняли с поста командующего за оставление Орла и другие поражения Добровольческой армии, а также за моральное разложение. Не меньше нареканий, чем неудачи на фронте, вызывала деятельность Май-Маевского в тылу в качестве главноначальствующего четырех обширных губерний. В его адрес как из рога изобилия сыпались обвинения в развале местной администрации, высоких назначениях «бывших царских сановников-реакционеров», поощрении грабежей, содействии спекулянтам, наконец, в «беспробудном пьянстве», в котором будто бы преуспели и сам командующий, и его штаб. Интересно, что в роли обвинителей выступали самые разные силы, поэтому в вину генералу вменяли одновременно украинофобию и украинофилию, антисемитизм и пособничество «еврейским дельцам-спекулянтам».
Даже простое перечисление подобных утверждений выглядит по меньшей мере чрезмерным, в то время как анализ конкретных распоряжений главноначальствующего производит иное впечатление. Первым же его приказом от 8 (21) июня 1919 года в ведение военно-полевых судов передавались дела «против порядка управления, о лихоимстве и мздоимстве, об убийствах, разбое, грабеже, против чести и целомудрия женщин, о стачках и локаутах, о зажигательстве, об умышленной порче ж.д. путей, мостов, телеграфных и телефонных линий, о спекуляции и всех преступлениях, связанных со снабжением продовольствием, и о преступлениях по государственной и общественной должности». Преступникам грозило суровое наказание – до расстрела включительно. Другие приказы Май-Маевского обязывали командиров воинских подразделений «со всей строгостью» взыскивать с подчиненных за несоблюдение «правил ношения установленной формы одежды», а также за «распитие спиртных напитков и буйство в общественных местах».Жизнь Май-Маевского оборвалась в последние часы пребывания белых в Крыму. 12 ноября 1920 года, во время эвакуации армии Врангеля из Севастополя, генерал скоропостижно скончался. По одной версии – от разрыва сердца, по другой – застрелился. Место его захоронения неизвестно.