Деревянный «клетский» Троицкий собор внутри Ливенского кремля – Малого острожка был заложен в 1586 г. одновременно с городом Ливны в праздник Св. Троицы, который с полным правом может считаться днем основания города. В Приправочной книге Ливен 1615 г. упоминается, что при храме, кроме главного престола Св. Живоначальной Троицы, имелся придел Рождества Пресвятой Богородицы, а также сообщается о ветхом состоянии здания.
В 1618 г. Ливны были взяты запорожским гетманом П. Конашевичем Сагайдачным, а его казаки «соборную церковь… сожгли… и попов побили». После «Ливенского разорения» в кремле срубили новую соборную церковь, освященную во имя Св. Михаила Малеина – небесного покровителя первого царя из династии Романовых – Михаила Фёдоровича, но позднее, вероятно, после смерти царя, в 1645 г. храм по ветхости разобрали, и в Писцовой книге 1646 г. он не упоминается вообще. В Писцовой книге 1678 г., сметных и росписных списках конца XVII в., в кремле снова значится Троицкий собор. В 1739 г. вместо деревянной «тщанием прихожан» была возведена кирпичная соборная Троицкая церковь с приделами Рождества Богородицы и Св. Дмитрия Ростовского Чудотворца. В 1774 г. сгорели ветхие деревянные стены и башни Ливенского кремля, вероятно, от пожара пострадал и Троицкий собор.
В начале XIX в. было решено перенести соборную церковь на другое место, несколько выше по течению реки Ливенки – в наиболее зажиточную часть города, старый же храм разобрали, а его территория отошла под торговую площадь.
Новый собор в стиле «классицизм» заложили в 1809 г. и окончили в 20-е годы XIX в. Несмотря на то, что она считалась соборной, Троицкая церковь ни внешним видом, ни богатством внутреннего убранства среди других храмов не выделялась и, согласно страховой оценке 1910 г., по ценности стояла на седьмом месте среди других церквей города. К собору была приписана Троице-Александровская часовня, построенная в 1884 г. близ Сергиевской церкви.
Троицкий собор был закрыт в 30-е годы XX в., разрушили его в 50–60-е годы того же столетия. Храм стоял на современной ул. Ленина (Соборной) на месте жилого дома с магазином «Оптика».
