Родился 13 декабря 1877 года в селе Монастырёк Брацлавского уезда Подольской губернии в семье сельского священника. Раннее детство прошло в селе Шершни Тывровский волости Винницкого уезда. Начальное музыкальное образование Леонтович получил у отца, который играл на виолончели, скрипке, гитаре и некоторое время руководил хором семинаристов. В 1892 году Леонтович поступил в Подольскую духовную семинарию в Каменце-Подольском, где изучал теорию музыки и хоровое пение, овладел скрипкой, фортепиано, некоторыми духовыми инструментами, начал обрабатывать народные мелодии, например, для сборника Богогласник, беря за образец обработки Николая Лысенко. Осенью 1904 года оставил Подолье и переехал на Донбасс, где устроился преподавателем пения и музыки в железнодорожной школе станции Гришино (в настоящее время город Покровск), проработав там с 1904 по 1908 годы, организовал хор рабочих, который выступал на митингах. С 1909 года Леонтович учится под руководством известного теоретика музыки Болеслава Яворского, которого он периодически посещал в Москве и Киеве. В то время создал много хоровых обработок, в частности знаменитый «Щедрик», а также «Мала мати одну дочку», «Дударик», «Ой, зайшла зоря» и др. В Тульчине познакомился с композитором Кириллом Стеценко. В 1916 году вместе с хором Киевского университета исполнял свою обработку «Щедрика», принёсшую ему большой успех у киевской публики.