Леонид Сквирский родился в 1902 году в Одессе (по другим сведениям, в Вильне) и вырос в Харбине, куда его родители переехали, когда ему было два года. Изучал искусство в Московской Строгановской художественной академии и Петроградском художественном училище. В 1927 году он вернулся в Харбин, работал фотографом на Китайско-Восточной железной дороге и зарабатывал 11 долларов в месяц. Через девять месяцев этой работы он смог открыть собственную фотостудию, и его доходы выросли в геометрической прогрессии. В 1931 году Сквисрский принял литовское гражданство.
Переехав в 1932 году в Шанхай, Сквирский присоединился к фотостудии Санцетти, которую он выкупил в 1935 году. Его участие изменило стилистическое направление студии, перейдя от спокойных и деликатно раскрашенных портретов Санцетти к более смелому, драматичному и порой экспериментальному стилю. Сквирский также участвовал в оформлении постановок русской оперы и балета в Лицейском театре. Один из основателей и активистов художественного общества ХЛАМ, Сквирский провел там в январе 1934 года частную выставку своего фотоискусства, а его портреты получили высокую оценку за психологическую глубину.
Сквриски быстро стал самым востребованным фотографом в Шанхае и за его пределами. Обладая исключительно хорошими связями, он получал заказы от китайских олигархов, правящей элиты и дипломатов, таких как кланы Кунг и Сунг, семья Веллингтона Ку и К. Т. Вонг, посол Китая в США. Сквирский дружил с иностранной элитой Шанхая, например, с Виктором Сассуном, который сам был страстным фотографом. В 1937 году по приглашению лидера Китая Чан Кайши Сквирский сделал эксклюзивные фотографии семьи Чанга в их загородной резиденции под Нанкином.
В июне 1935 года Леонид Сквирский женился на американской актрисе Луле Томпсон (также известной как Хэлси Армстронг), своей любимой модели и музе, которая охотно позировала для пикантных фотографий. В 1936 году, оставив в руках соратников свою шанхайскую студию, Сквирский направился в Индию и более года прожил в Бомбее (Мумбаи). За это время он реорганизовал знаменитую студию Hamilton Studios, увеличив ее доходы в шесть раз. Он также выиграл общенациональный фотоконкурс и фотографировал индийских знаменитостей и членов королевского двора.
В 1938 году, после нападения японцев на Шанхай, Скиврский и его жена переехали в родной город Лулы Томпсон, Атланту, США. Фотограф привез с собой около 150 своих лучших снимков, которые принесли ему признание и призы на художественных конкурсах. Леонид Сквирский умер в 1969 году.
