Кыртомская община была основана в 1871 году на территории современного Алапаевского района, на реке Кыртомка, которая впадает в реку Тагил. Ее возникновение связано с именем крестьянина Андрея Гавриловича Медведева, в будущем отца Адриана, который еще в 1860-е годы впервые появился в этом глухом и безлюдном месте, выкопал землянку и жил отшельником около года.
Затем с целью набраться духовного опыта он отправился в паломничество по святым местам России, несколько лет провел на святой горе Афон. После длительных странствий инок Адриан возвратился на берег Кыртомки, где на месте старой землянки построил избушку-келью.
Вскоре молва об отце Адриане как об опытном духовном наставнике прошла по многим окрестным селениям. Крестьяне потянулись в уединенную обитель за молитвой и наставлениями. Многие паломники, следуя в святой град Верхотурье, на время сворачивали с пути, чтобы посетить Медведевку, как часто называли в народе новую обитель. Нашлись и желающие поселиться рядом. Так началась история Крестовоздвиженского монастыря.
Братия жили на полном самообеспечении: занимались растениеводством, у монастыря имелась водяная мельница, скотный двор, столярная мастерская, для продажи выделывали кожи, изготовляли валенки, деревянную посуду и мебель. Славилась обитель большой библиотекой. По некоторым сведениям, какое-то время здесь проходили перевоспитание люди, совершившие преступления. Это дело было тяжелой ношей для братии. Доказав свою жизнеспособность, Кыртомская община в 1893 году была преобразована в монастырь, отец Адриан стал первым настоятелем обители.
Важным событием в жизни общины было освящение небольшой деревянной церкви в честь Воздвижения Креста Господня в 1891 году. В 1905 году этот храм был переосвящен в честь иконы Пресвятой Богородицы «Знамение» в связи с сооружением второй церкви, которая стала главной. Новый Крестовоздвиженский храм было священ в 1899 году. По словам И. Д. Самойлова, это был самый яркий в наших краях образец умения и таланта народных зодчих, сравнимый с шедеврами русского деревянного зодчества! Он был сказочно красив. Здание было украшено редким орнаментом резьбы по кедровой древесине. Всего же над крышей возвышалось одиннадцать глав.
Главной исторической личностью в истории обители был основатель и первый настоятель монастыря отец Адриан. В трудные годы становления обители он укреплял насельников в вере. По преданию, чтобы пообщаться с отцом Адрианом в Кыртомский монастырь не раз совершал паломничество Григорий Распутин, близкий друг царской семьи. Одним из послушников старца Адриана был Игнатий Кевролетин, будущий иеросхимонах Иоанн, в 2000 году прославленный в лике святых новомучеников и исповедников российских. Именно он в середине XX века стал главным хранителем православной веры в духовной столице Урала городе Верхотурье.
В час кончины Адриана братия горячо оплакивали почившего. Вся его подвижническая жизнь, до самой последней минуты, была для них уроком. Даже в предсмертные часы, когда силы отца Адриана крайне ослабели, он сохранял бодрость духа, принимал посетителей, шутил и был весел, пока не пришло время читать канон на исход души.
К 1917 году в обители проживало 27 монахов и 28 послушников. Монастырь действовал, оказывая благотворное духовное влияние на окрестное население, принимая тысячи паломников. После революции, в 1920-е годы монастырь был закрыт, а бывшие насельники разъехались по окрестным деревням. Опустевшие монастырские здания заняли лесозаготовители. Знаменскую церковь разобрали и распилили на дрова, а удивительный по красоте Крестовоздвиженский храм использовали под склад и магазин.
В 1960-х годах, когда лес вокруг бывшего монастыря был вырублен, его территория перешла к Кировскому совхозу под покосы. 10 июля 1972 года в храме случился пожар. Деревянная сухая церковь вспыхнула и моментально сгорела дотла.
В середине 1980-х годов основатель и руководитель Нижнесинячихинского музея деревянного зодчества И. Д. Самойлов разработал проект восстановления погибшего храма. Через год мастер П. А. Харлов выполнил этот проект в макете, в одну семнадцатую натуральной величины. Сегодня этот макет экспонируется в Нижнесинячихинском музее-заповеднике.
Среди святынь Кыртомского Крестовоздвиженского монастыря каким-то чудом был спасен образ святого Иоанна Богослова, который с 1920-х годов хранился и передавался из поколения в поколение в семье одной местной жительницы. Эту икону женщина недавно принесла в восстанавливаемый храм во имя Святой Великомученицы Варвары в селе Махнево.
С 2011 года началось возрождение монастыря, заново отстроен Крестовоздвиженский храм, жилые и хозяйственные постройки.
