Достоверно известно, что Чолнская обитель основана не позднее XVI века, так как ее Рождественская церковь названа в числе двух храмов Трубчевского уезда, переживших польское нашествие и их владычество первой половины XVII века. В документах 1660 года сохранилось описание внешнего вида обители того времени: «В Трубчевском уезде Чолнский монастырь на речке на Десенке. А в нем церковь Рождества Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа древяна клецки… Монастырь огорожен забором с трех сторон. В монастыре ворота святые створчатые. Перед воротами колокольня брусяная…». На колокольне имелось два колокола. Кроме келий, в числе монастырских построек указаны две житницы, в одной из которых размещалась винокурня. Первым каменным зданием стал собор Рождества Христова (1718); в 1731 году была сооружена каменная церковь Антония и Феодосия Печерских и нижний этаж (подклет) трапезной, в 1733 году — церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы на основном этаже того же здания, а к 1741 г. была завершена вся трапезная.
Основные сооружения – Христо-Рождественский собор и трапезная с тёплой церковью Введения — располагались в глубине территории, ближе к южной, обращённой к Десне стене, напротив входа, образуя в центре монастыря площадь. Вокруг неё группировались остальные сооружения: справа братские кельи, слева жилой корпус, а с южной стороны, по сторонам колокольни, ещё два здания. В силуэте монастыря доминировала высокое двухъярусное здание собора в стиле «нарышкинского» барокко. К настоящему времени сохранились только перестроенная церковь Введения с трапезной, части ограды с двумя башенками и нижний ярус колокольни.
http://pocrov.ortox.ru/cholnskij-monostyr/