На месте современного Знаменского монастыря в начале XVII века располагалась городская крепость Курска, возведённая в 1596 году на месте древнего домонгольского Курского городища на высоком обрывистом мысу при слиянии рек Тускарь и Кур. В 1612 году Курск был захвачен и разорён семидесятитысячным польско-литовским войском гетмана Жолкевского. Неприступной для врагов осталась только оборонявшаяся под предводительством воеводы стольника Юрия Игнатьевича Татищева городская крепость. Когда защитникам острога предложили открыть ворота, осаждённые отвечали, что города не сдадут, а скорее погибнут, защищая его. Защитники городской крепости страдали от нехватки питьевой воды и пороха, ежедневных попыток врага взять острог. В эти дни осаждённые дали торжественный обет построить монастырь в честь Курской Коренной иконы Божией Матери «Знамение», если город удастся защитить.
Через месяц безуспешной осады поредевшее вражеское войско отступило от стен Курской крепости. Сразу же после освобождения куряне приступили к исполнению своего обета: сначала был воздвигнут деревянный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В 1613 году царь Михаил Фёдорович Романов, только что избранный на правление, разрешил рядом с новой церковью устроить монастырь, строительство которого завершилось к 1615 году. В 1631 году большинство монастырских строений сгорели при пожаре, возникшем от удара молнии.
По указу царя Алексея Михайловича в 1649 году на месте деревянного воеводой Лодыженским был заложен и к 1680 году строителем Московского Приказа каменных дел Семёном Белым и приказчиком Сергеем Калугиным возведён на выделенные из царской казны деньги, а также на частные пожертвования, каменный соборный храм во имя иконы Божией Матери «Знамение», длиной 58 м и шириной 11,5 м, имевший два придела. После возведения Знаменского храма монастырь стал называться Рождество-Богородицким Знаменским.
Примерно в это же время на пожертвования князей Ромодановских были возведены Богоявленская церковь при покоях настоятеля, Петропавловская церковь на Святых воротах, братские кельи, хозяйственные строения, а также каменная стена с башнями, окружавшая монастырь.
По манифесту о секуляризации монастырских земель императрицы Екатерины II от 26 февраля (8 марта) 1764 года, переводившему в казённое ведение все церковные имения, упразднявшему часть монастырей, а остальные разделявшему на три класса, в составе Белгородской и Обоянской епархии были оставлены Курский, Хотмыжский, Обоянский и Волховский монастыри. Коренная Рождественская пустынь, ранее приписанная к Знаменскому монастырю, получила статус самостоятельной обители. Знаменский монастырь был утверждён штатным и отнесён ко второму классу.
В 1816 году началось строительство большого Знаменского собора которое продолжалось 10 лет. Новый собор закладывался как памятник победы в Отечествен¬ной войне 1812 года. В 1854 году Знаменскому монастырю было возвращено звание монастыря первого класса.
Монастырь был закрыт большевиками в 1924 году, а через два года не его территории разместился краеведческий музей. Знаменский собор занимала община верующих, а каменный двухэтажный братский корпус удерживался под общежитие штабом стрелкового корпуса вплоть до августа 1928 года.
В 1932 году Знаменский приход был ликвидирован, а Курский горсовет принял решение устроить в храме звуковой кинотеатр. В процессе перестройки собор значительно изменил свой внешний вид: в 1935 году были снесены четыре малых купола и обе колокольни, а в 1936 году раскрыт северный портик и снята ограда. Новый кинотеатр в здании собора открылся 23 сентября 1937 года и получил название «Октябрь» (в честь 20-й годовщины Октябрьской революции).
Монастырь был вновь открыт в августе 1992 года. В 1992 году Русской Православной Церкви возвращено здание бывшего Знаменского собора, его интенсивная реконструкция началась летом 1999 года, а 16 ноября 2000 года митрополит Курский и Рыльский Юве¬нବ¬лий освя¬тил главный престол Знаменского кафедрального собора. Осенью 2001 года с внешней стороны трапезной пристроена северная колокольня. К началу июля 2004 года были завершены основные реставрационные работы.
В 1997 году было принято решение губернатора Курской области о передаче здания бывшего Воскресенского храма Русской Православной церкви, однако фактически оно было передано Курской и Рыльской епархии лишь в 2003 году. 18 апреля 2006 года на главу реставрируемого Воскресенского храма был водружен купол диаметром 17 метров и весом порядка 20 тонн.
В здании Дома архиерея сейчас располагается Курский областной краеведческий музей.
15 января 2013 года после проведения божественной литургии и чина погребения в Знаменском кафедральном соборе в ограде Знаменского монастыря был захоронен схимитрополит Ювеналий.
