С Балаклавой тесно связана удивительная, исполненная драматизма судьба талантливого русского писателя Александра Ивановича Куприна. Многое в этом городе напоминает о его пребывании.
Куприн открыл для себя Балаклаву в сентябре 1904 г., заинтересовавшись городком после рассказов балаклавского грека Г. Денакса, владельца небольшой устричной лавки в городе Петербурге. Он остановился с женой в гостинице Гранд-отель, откуда написал такие строки: «В Балаклаве конец сентября просто очарователен. Вода в заливе похолодела, дни стоят ясные, тихие, с чудесной свежестью и крепким морским запахом по утрам, с синим безоблачным небом, уходящим бог знает в какую высоту, с золотом и пурпуром на деревьях, с безмолвными черными ночами». В это время он работал над романом «Поединок».
Через год в августе после выхода «Поединка», Куприн вновь приезжает в полюбившуюся ему Балаклаву. Здесь он трудится над рассказами «Штабс-капитан Рыбников», «Сны», «Тост», приступил к циклу очерков «Листригоны». Александру Ивановичу до того понравился город, что он купил тут участок земли и собирался построить дачу.
⠀
Кстати, из-за любви к Балаклаве с писателем произошёл один довольно забавный случай. Будучи изрядно подшофе, Куприн отправил письмо Николаю II. В послании литератор просил предоставить крымской Балаклаве статус вольной республики. И ,надо же, царь ответил! Однако на конверте стояла надпись «вручить в собственные руки». Почтальон ноги сбил, разыскивая Куприна по всему городу. Наконец, в одном из ресторанов он увидел подвыпившего писателя. Александр Иванович распорядился, чтобы всем разлили шампанского и со словами: «а вот тут мне царь пишет», вскрыл конверт. Ответ Николая II, состоящий всего из 3-х слов просто взорвал публику громовым хохотом: «Когда пьёте, закусывайте». Впрочем, стать полноправным жителем Балаклавы писателю так и не удалось. После его очерка о восстании на крейсере Очаков, местный губернатор приказал немедленно покинуть окрестности Севастополя.