Строительство храма Успения Божией Матери относится к 1540-м гг. Архитектор неизвестен. В 1920-80 гг. храм сильно пострадал и разрушен. Силами братии монастыря, паломников и духовных чад архимандрита Дамаскина (Сахнюка, +2007) храм в 2003-2009 гг. реконструирован. Причем были максимально сохранены остатки древних стен. Сооружение имеет пять этажей. В первом этаже располагается братская трапезная с кухней и подсобными помещениями. Во втором — храм Успения Божией Матери с покоями владыки. В третьем ярусе башни — церковь преподобного Иоанна Лествичника. В четвертом и пятом ярусах — колокола с пультом. Высота колокольни составляет 37 метров.
Псковских архитекторов, историков и реставраторов давно занимает вопрос: какой из храмов Крыпецкой обители был построен «первее» — Успенский ли храм с трапезной палатой или же всё-таки Иоанно-Богословский собор. Логически рассуждая, следует предположить, что соборный храм монастыря должен был возводиться раньше. Так, во всяком случае, шло строительство в большинстве русских монастырей. Но, похоже, в Крыпецах дело обстояло несколько по-другому. Об этом свидетельствуют два обстоятельства. Во-первых, в грамотах, данных государем Иваном Грозным в 1554 и 1557 годах крыпецким игуменам, монастырь назван «Крыпецким монастырем Успения Пречистыя Богородицы и Иоанна Богослова» (это особо подчеркивает митрополит Евгений (Болховитинов)), что косвенно указывает на то, что в середине 16 века каменная Успенская церковь уже существовала, тогда как соборный храм Иоанна Богослова в камне еще не был выстроен. Во-вторых, своего рода архитектурную загадку представляет собой переход между Успенским и Иоанно-Богословским храмами. Если оба здания строились одновременно (такая версия тоже есть), то переход должен примыкать к каждому из них под прямым углом. Однако под прямым углом он примыкает только к Богословскому собору, а к Успенской церкви — несколько наискось, что опять же говорит, по мнению некоторых исследователей, о «вторичности» собора по отношению к трапезной церкви. Вопросов по датировке Успенского собора остается еще множество. Однако приблизительно можно сказать, что строительство его началось где-то в конце 1540-х годов. К этому времени на Псковщине уже появились новые для здешней монастырской традиции трапезные палаты с примыкающими к ним церквами (одна из ранних построек такого рода была возведена в Снетогорском монастыре). Первое упоминание о трапезном корпусе с Успенским храмом относится ко второй половине 1580-х годов: «Церковь Успения Пречистыя Богородицы каменная трапеза. А на ней крест железн, плащи медены, золочены…»
Каменная колокольня была надстроена над трапезной палатой значительно позднее. В ранних описаниях монастыря мы встречаем упоминание о деревянной колокольне, стоявшей близ соборного храма: «Да подле Иоанна Богослова колокольница деревянная, а по ней двои колоколы, да третие зазвонные». «Каменная круглая» колокольня упоминается лишь в описи 1764 года (а в описи 1741 года о ней нет еще никаких сведений), следовательно, строительство её следует отнести к середине 18 века. Такая датировка находит отражение и в архитектурном решении колокольни (восьмерик на четверике), характерном именно для указанного времени, когда местные псковские традиции претерпевали изменения под натиском чужеземных зодческих веяний. В описи 1764 года говорится также о том, что на колокольне были часы — «боевые русские». Под «боевыми русскими часами» разумеются часы без циферблата, оповещавшие о времени суток боем.
Глава колокольни в ранний период её существования была обита лемехом. Совсем иною, увенчанною шпилем, предстает колокольня на сохранившихся изображениях Крыпецкого монастыря конца 19 — начала 20 веков. Таким завершением она была обязана владыке Евгению (Болховитинову). Его проект был осуществлен в 1820 году. Согласно этому проекту, арки яруса звонов были заложены, а над восьмериком колокольни был надстроен новый круглый ярус звонов. Над ним поднялся конический шпиль, покрытый железом. Реконструкция, предпринятая владыкой Евгением в Крыпецком монастыре, затронула весь трапезный корпус. Одной только надстройкой колокольни дело здесь не обошлось. Корпус был переделан под кельи и впоследствии получил название «настоятельского», а Успенская церковь обрела статус домовой.
После революции крыпецкая колокольня лишилась своих колоколов. Среди местных жителей сохранилось предание, будто один из них до сих пор лежит где-то в болоте в окрестностях Крыпецкого монастыря. Серьёзный урон нанесли Успенской церкви последующие десятилетия советского хозяйствования и военные действия 1940-х годов. Ко времени передачи монастырского комплекса Церкви колокольня не имела кровли и разрушалась, а от трапезной остался один лишь первый этаж. В настоящее время и корпус, и колокольня восстановлены. Внутри здания проведены и закончены отделочные работы.
Источник: Православные монастыри, путешествие по святым местам. № 44. Издательство «Деагостини». http://sterh1973.livejournal.com/174961.html
В Свято-Успенскую церковь можно зайти с двух сторон: 1) с запада, поднимаясь по высокой лестнице-всходу на второй этаж здания, и 2) с востока, через переход-галерею и дверь рядом с иконостасом. Заново отстроенный храм представляет собой свободное пространство, без столпов, перекрытое циркульными сводами и арками, на которых стоит подкупольный сомкнутый свод. Небольшая глава открыта в интерьер, имеет четыре узких окна, ориентированных по сторонам света. Сомкнутый свод прорезан двумя окнами – южным и северным. Молитвенный зал освещен через пять окон с северной стороны и сверху, окнами барабана и сомкнутого свода. Южный фасад храма застроен помещениями настоятельского корпуса, и окон здесь нет. В западной части зала устроены хоры, их освещает небольшое западное окно. Притвор примыкает к храму с южной стороны.
Иконостас имеет необычную конструкцию третьего яруса – в виде консоли, нависающей над первым и вторым ярусами. На консоли находятся галерея со стасидиями для братии, это часть домовой церкви – придела св. Иоанна Лествичника, который размещен под колокольней и над алтарем Успенского храма. Этот придел – древняя подлинная часть храма, сохранившаяся до наших дней.
