Сергей Иванович Криволуцкий родился 1869 г. в селе Курдюки Кирсановского уезда в семье дьякона. Родители определили мальчика в тамбовское духовное училище, однако он вскоре стал брать уроки живописи у местного художника И.И. Гладышева, выпускника Академии Художеств, а затем перебрался в Козлов в мастерскую М.Ф. Юрьева. В 1891 году Криволуцкий поступил учиться в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, по окончании которого в 1896 году, переехал в Санкт-Петербург, и был зачислен вольноприходящим в Высшее художественное училище при Академии художеств в мастерскую профессора В.Е. Маковского. После поездки за границу Криволуцкий возвратился на родину, в Тамбовскую губернию, где насколько месяцев преподавал в церковно-учительской семинарии в селе Новиково Козловского уезда.
В октябре 1900 года Криволуцкий открыл бесплатные вечерние классы рисования, которые вскоре прекратили своё существование. В январе 1901 года газета «Тамбовские губернские ведомости сообщала, что классы «не замедлили возродиться в иконописной мастерской М.Ф. Юрьева под руководством художника С.И. Криволуцкого, причём, кроме рисования с оригиналов, гипса и натуры, г. Криволуцкий читал своим ученикам лекции перспективы и анатомии. Школа эта уже насчитывала до 15 учеников с платою по 10 руб. ежемесячно».
Ожидаемой поддержки от Академии художеств художник не получил, несмотря на популярность выставок. Школа не приносила художнику прибыли, он был выл вынужден вкладывать свои деньги. Материальное положение художника становилось год от года все труднее. В 1906 году он вынужден был закрыть своё учебное заведение. Отдельные воспитанники продолжили своё образование в различных художественных училищах. Среди них А.М. Герасимов.
Переехав с семьёй в 1909 году из г. Козлова в Москву, С.И. Криволуцкий занимался выполнением случайных заказов. В 1919 году он вновь вернулся на Тамбовщину, поселился на родине, в Курдюках (современный Инжавинский район Тамбовской области). Помимо портретных работ, С.И. Криволуцкий попробовал свои силы в качестве декоратора, оформив в Кирсановском городском народном театре спектакль «На дне».
С.И. Криволуцкий — автор картин «У деревенского художника» (Тверская картинная галерея), «Семья и искусство» (Научно-исследовательский музей Академии художеств, Санкт-Петербург), «В ночлежке» («На дне») (Тамбовский областной краеведческий музей).
Скончался художник в Курдюках летом 1922 года.