Монастырь преподобного Филиппа Ирапского основан в 1517 году в царствование великого князя Василия Иоанновича. В Смутное время между 1611-1618 годами пустынь была «пожжена и разорена, токмо церкви сохранились» после набега шайки польско-литовских захватчиков. В 1676 году пустынь была восстановлена. В 1688 году была приписана грамотою Патриарха Иоакима к Патриаршему Воскресенскому монастырю, бывшему в Череповце. В 1699 году на месте пустыни возник каменный монастырь, просуществовавший до 20-х годов ХХ века. При учреждении монастырских штатов в 1764 году, Троицкая Филиппо-Ирапская пустынь вместе с Череповским Воскресенским монастырем была упразднена, и монашествующая братия распределена по Вологодским монастырям, а в пустыни определен приходский священник. Пустынь была упраздненной 28 лет.
В 1914 году настоятелем пустыни назначается иеромонах Леонид Молчанов. Его труды по материальному и церковному укреплению пустыни были замечены. В марте следующего года Леонид возводится в сан игумена. Имя игумена Леонида Молчанова на последнем заседании Священного Синода Русской Православной Церкви в 2005 году включено в Собор новомучеников и исповедников Российских ХХ века, будучи настоятелем Сольвычегодского Введенского монастыря, в 1918 году Леонид был признан врагом советской власти и расстрелян. В 1918 году имущество обители было национализировано, в монастыре открыт детский дом для сирот гражданской войны, а монахов обязали работать в сельскохозяйственной артели по обслуживанию детей. С 1925 года в пустыни разместился дом отдыха «Андога» Леноблсовпрофа. В 1927 году обитель была закрыта. Колокол с колокольни сняли, да тот не дался в руки, упал с лодки, по сию пору лежит на дне Андоги напротив монастырских ворот. Во время Великой Отечественной войны в монастыре открыли госпиталь. После войны госпиталь преобразовали в дом инвалидов войны, а с 1974 года в интернат для психбольных.
Восстановление монастыря, абсолютное большинство построек которого было доведено до аварийного состояния, а часть находилось и вообще в руинированном состоянии, началось летом 2016 года. В августе здесь было официально открыто архиерейское подворье во главе с настоятелем иеромонахом Феодосием Беловым и строителем иеромонахом Геронтием Чудневичем. За прошедшие полгода были проделаны огромные работы, были восстановлены ряд келейных корпусов, трапезная, баня, гостиница, на значительной части построек перекрыта крыша, полным ходом идет восстановление древнего Казанского храма, 1755 года постройки, выстроена новая деревянная часовня. Расчищена территория вокруг монастыря. Число насельников выросло до 30 человек.
В дальнейших планах, полное восстановление всех монастырских построек, включая три храма, Казанский, Троицкий собор и придельный храм Филиппа Ирапского, укрепление берега Андоги, где планируется устроить купальни, разбивка монастырского сада, устройство скотных дворов. Предполагается, что в монастыре будут свои хлеб, молоко и просфоры.
С августа 2016 года в домовом храме обители стали совершаться регулярные богослужения. 27 ноября 2016 года и 22 апреля 2017 года впервые за последние 90 лет Литургии были совершены в восстанавливаемом Казанском храме, 22 апреля 2017 года в пустыни состоялся первый крестный ход. И наконец, 21 мая в обители совершилась первая за последние 100 лет архиерейская Литургия, собравшая рекордное за истекший век число богомольцев. Таким образом, монастырь возрождается не только внешне, но и духовно.
