В 1627 году на высоком берегу реки Лесной Воронеж по именному указанию царя Михаила Феодоровича Романова старцем Иосифом был основан мужской Троицкий монастырь. Обитель старца находилась посреди дубовой рощи на берегу реки, ее противоположный берег называли «ногайской стороной». Сподвижниками старца Иосифа были старцы Пафнутий, Агафоник и Нифонт. Монастырю были отведены лесные и сенные угодья, в 1635 году ему принадлежало семь крестьянских дворов. В 1636 году монахи получили благословение архиепископа Антония Рязанского на сооружение храма во имя Святой Троицы с приделом во имя Успения Пресвятой Богородицы. Первая церковь была деревянной и небольшой. 5 сентября того же года царь и великий князь всея Руси Михаил Феодорович повелел своим ясельничим и воеводам Ивану Биркину и Михайлу Спешневу ехать в Дикое поле и строить новый город Козлов как одно из звеньев в цепи городов Белогородской засечной черты. Тульская засечная черта уже не сдерживала натиска крымских и ногайских татар.
К середине XVII века Белогородская засечная черта была построена. Монастырь, расположенный с южной стороны Козлова, был вынужден принимать на себя тяжесть татарских и калмыцких набегов. В 1643 году козловский воевода князь Иван Ростовский сообщал царю Михаилу Феодоровичу, «Приходили татарове и полковые казаки на городскую сторону татар не перепустили и в другие и в третьи приходили к нам татарове, в августе и в ноябре и был бой». За героическую оборону города царь повелел всем защитникам дать по золотому и «на дворовую селитьбу, да на заводь по шти рублев». На постоянное поселение сюда вызвали донских и яицких казаков, со всей России приходили «копейщики, драгуны, солдаты, вожи, воротники, жильцы». Всю весну и лето 1644 года 30 татарских мурз осаждали город. В грамоте хану Мехмет Гирею, отправленной со стольником Приклонским в Крым, Михаил Феодорович подчеркивал, «В лето сие мало не весь Крым, переменяючись, перебыл в наших местах». Через Козлов пролегала большая Посольская дорога из Москвы в Бахчисарай, тем же путем возвращали многочисленных пленных, для освобождения которых был введен особый налог, «полоняничные деньги».
Сразу после Октябрьского переворота началось разграбление храмов и монастырей. 19 января 1918 года Святейший Патриарх Тихон отразил эти факты в своем Послании, одобренном Поместным Собором. А на следующий день советская власть приняла Декрет об отделении школы от Церкви и Церкви от государства. 2 февраля того же года был издан Декрет о свободе совести, церковных и религиозных обществах. Не избежал общей печальной участи и Козловский монастырь, имущество его было реквизировано, ценные бумаги, деньги и ценности подлежали сдаче в казначейство. Монашествующие до 55-летнего возраста были выселены как тунеядцы, а старики и больные переданы в ведение отдела социального обеспечения.
С начала 1999 года в храме возобновилась богослужебная жизнь, настоятелем был назначен протоиерей Георгий Политаев. 5 апреля 1999 года Российская сельхозакадемия наук дала согласие на передачу здания церкви со своего баланса на баланс Тамбовского Епархиального управления. От писанной на древней доске Казанской иконы Божией Матери в уже действующей приходской Успенской церкви накануне праздника Святой Троицы стало исходить благоухание. После того как была смыта побелка со сводов, перед прихожанами предстали лики святых. По правой стороне, святого Тихона Задонского, святителя Митрофана Воронежского, святого праотца Иакова, пророков Иеремии, Даниила, Соломона. По левой, святых пророков Давида, Моисея, Гедеона, и, предположительно, Исаии, святого праведного Иосифа Обручника, святого мученика Феодора Черниговского, святителя Иоасафа Белгородского. Над левым клиросом изображены преподобные Сергий и Герман Валаамские, над правым, преподобные Зосима и Сав ватий Соловецкие. Перед алтарем большая икона Божией Матери «Киево-Печерская» с предстоящими преподобными Антонием и Феодосием Печерскими, основателями русского монашества. Роспись стен церкви утрачена навсегда под несколькими слоями масляной краски.
Из построек монастыря сохранились угловая башня с прилегающими фрагментами монастырской стены, корпус настоятеля, трапезная, гостиница. Монастырский некрополь частично находится под асфальтом. Летом 2001 года дары прихожан Казанской иконе Божией Матери были украдены одним из местных наркоторговцев. Однако Успенская церковь усилиями настоятеля протоиерея Георгия Политаева и прихожан, при активном содействии местной администрации, восстанавливается и сегодня является одной из самых посещаемых городских приходских церквей. В 2004 году начато возрождение монастыря.
