При возобновлении монастыря на новом месте в 1598 году, была срублена бревенчатая восьмистенная высокая колокольня. Сохранившиеся из древней обители прежние колокола были перенесены на новую звонницу. Наибольший, Благовестный, колокол был весом 76 пудов. На колокольне были установлены башенные часы с боем.
При строительстве каменного собора в 30-х годах XVII века возвели прямоугольную, от основания трехъярусную кирпичную колокольню со сводчатой кладовой внизу и рубленой площадкой звона под тесовым шатром. В XVII веке на ней располагались 11 колоколов, но в 1701 году, по указу Петра I, три колокола сняли и отправили в Москву для переплавки на пушки. В 1704 году архимандрит Филарет сообщал архиепископу Нижегородскому Питириму, что «колокольня де, где часы, шатер деревянной… згнил и стала де быть от того часам обноска и повреждение» и просил разрешения на ремонт колокольни.
28 января 1751 года в монастыре случился пожар, во время которого сгорели деревянные части колокольни, после чего в том же году ее надстроили кирпичным ярусом звона и восьмериком для механизма часов. Ремонтировал часы и ковал крест кузнец из села Бор, Федор Халезов. Еще в XVII веке при осадке насыпного грунта колокольня заметно наклонилась к северу. Но процесс этот впоследствии остановился. В 1751 году каменщики возвели верх колокольни строго вертикально, поэтому ярусы колокольни XVII и XVIII веков находятся относительно горизонта в разных осях. Сам факт сохранения колокольни в течение более двух последующих веков доказывает правильность такого решения.
Однако в 1838 году при очередном осмотре зданий монастыря это встревожило архитектора А. И. Шеффера. Было сообщено в столичный Строительный Комитет, который предписанием от 11 марта 1840 года поручил провести исследование надежности конструкций и ремонт колокольни архитектору А.Л. Лееру. Колокольня Печерского монастыря является редким типом древнерусских звонниц, распространенных в XVI – XVII веках, но практически не сохранившихся в настоящее время.