Первое упоминание о монастыре датируется 1676 годом. Храмы и монашеские кельи в то время были деревянные. В 60-70 годы XVIII века деревянный монастырь перестраивается в каменный за счет купеческих пожертвований. В 1752-1763 годах в обители строится каменный «летний» собор Димитрия Солунского. В начале ХIХ века этот храм снова перестраивается и заново расписывается. Богослужения в нем были возобновлены в 1829 году, но работы по отделке интерьера и росписей храма продолжались до 1854 года. В 1770 году строится к югу от Дмитриевского собора на средства А.Ф. Кареева каменная «зимняя» церковь Сергия Радонежского, которая расширена в 1863 году. Во второй четверти ХIХ века вокруг монастыря возводится каменная ограда и строится 3-ярусная колокольня с воротами.
В 1918 году обитель была закрыта, строения национализированы и отданы в распоряжение местному колхозу. В бывшем монастыре по соседству расположились, на территории свинарник, в храмах склады, в братском корпусе школа. Впоследствии колхоз реорганизовали, постройки стали разбирать на стройматериалы. В результате от некогда знаменитого монастыря, связанного с событиями Куликовской битвы 1380 года, остались только руины.
4 января 1996 года постановлением Святейшего Патриарха и Священного синода приход Димитрия Солунского преобразован в Свято-Димитриевский мужской монастырь. В начале 2010 года все постройки монастыря были отреставрированы.
