#князья
Участвуя во многих усобицах, князь Олег Святославович использовал помощь половцев, однако впоследствии в 1107 и в 1113 выступала походе против них и отразил их нападение.
Олег также участвовал в княжеском съезде 1098 года в Городце и последующем походе на Святополка по обвинению его в союзе с Давыдом Игоревичем и в съезде 1100 года в Уветичах, осудившем Давыда, отнявшем у него Волынь и отдавшем её Святополку.
Когда в 1101 году половцы предложили мир русским князьям, Олег, Давыд и Владимир Мономах на съезде у Сакова заключили с ними мирное соглашение, подтверждённое обменом заложниками.
В 1103 году на Долобском съезде было принято решение о первом большом походе в степь против половцев, которые затем повторялись. Причём если Давыд активно участвовал в них, то Олег, под разными предлогами, в большей их части не принимал участия, набеги же отдельных половецких племен на свои границы он энергично отражал.
Так, в 1107 году он, вместе с другими князьями, двинулся к Лубнам против половецкого хана Шарукана, осадившего город, и последний едва успел спастись, хан же Сугра был взят в плен. В 1113 году половцы явились у Выря, Олег соединился с Владимиром, и половцы были прогнаны.
Сам женатый на половчанке, воспитывавший в своей семье сына половецкого князя Итларя, в 1107 году Олег женил одного из своих сыновей, Святослава, на дочери половецкого князя Аепы.
Умер Олег в августе 1115 года. Похоронен в Спасском соборе Чернигова.
