#князья
Князь Андрей Курбский на войне
Князь Курбский принял значительное участие в Ливонской войне, возглавлял сторожевой полк в январском походе 1558 года.
Об этом походе впоследствии князь писал, что «целый месяц ходили мы по ней (Ливонии), и нигде не дали они нам сражения. Из одной только крепости вышли против наших разъездов и тут же были разбиты. Прошли мы по их земле, разоряя ее, больше 40 миль. Вошли мы в Лифляндию из большого города Пскова и, обойдя вокруг, благополучно вышли из нее у Ивангорода. Вывезли мы с собой множество разной добычи, потому что страна была там очень богатая, а жители ее впали в такую гордыню, что отступили от христианской веры, от обычаев и добрых дел своих предков, от всего удалились и ринулись все на широкий и просторный путь, то есть в обильное пьянство и невоздержанность, долгий сон и лень, несправедливости и междоусобное кровопролитие».
Курбский участвовал в боевых действиях весной и летом этого года, а в 1560 году его военная карьера достигла своего пика: он был назначен первым воеводой выступавшего из Юрьева (Дерпт, Тарту) полка, руководил военными действиями при Вассенштейне (Пайде) и Феллине (Вильянди) и даже писал, что сам убил одного из ливонских военачальников. 21 августа 1560 года в плен Курбскому попал бывший магистр ордена Вильгельм фон Фюрстенберг.
В августе 1562 года состоялась неудачная для Курбского битва при Невеле. Считается, что одним из причин дальнейшего бегства Курбского был страх за неудачу в этом сражении. Тем не менее, поражение под Невелем не повлекло на князя неприятностей. В конце 1562 года Курбский принял участие в Полоцком походе Ивана Грозного.
В 1563 году Курбский стал наместником русской Ливонии и первым воеводой в Юрьеве. Исследователи по-разному оценивали это назначение: с одной стороны это был несомненный знак доверия, с другой – на новом посту Курбскому приходилось отвечать за любые нарушения порядка в присоединенных землях.