Биографы считают, что его матерью была обычная крепостная, а отцом — русский помещик, который дал своему внебрачному сыну вольную. Благодаря таланту и усердию выходец из крепостной среды Орест Кипренский стал любимым портретистом русской публики XIX века.
⠀
Уже в 23 года Кипренскому удалось добиться первых успехов на этом поприще: за картину «Дмитрий Донской на Куликовом поле» он был удостоен Большой золотой медали Академии, что давало ему право посещать заграницу на правительственные деньги.
⠀
Кстати, об успехах. Александр Пушкин обычно оставался недоволен своими портретами, и Орест Кипренский оказался единственным художником, которому удалось угодить капризному поэту. При жизни Кипренского портрет Пушкина стал едва ли не самой популярной его работой, и до сих пор мы смотрим на «солнце русской поэзии» его глазами — знаменитый портрет помещён во все учебники литературы. Однако один из величайших портретистов XIX века долгое время стеснялся собственных работ и старался не выделяться из общего числа мастеров кисти.
⠀
Выходцу из крепостной среды успеха на родине всегда было мало, и не зря друзья его всегда называли «сумасбродный Орест». Едва в Европе улеглись военные страсти, он отправился в Италию, где представил на суд академиков свои работы. Европейцы, едва взглянув на портрет приёмного отца Кипренского Адама Швальбе, обвинили художника, что он выдаёт произведение Рубенса или Ван Дейка за своё. Академики не могли поверить, что подобный шедевр мог создать портретист из «медвежьей России». Однако Кипренский с лёгкостью доказал свой талант и стал первым русским художником, кто был удостоен чести в заказном автопортрете для галереи Уффици во Флоренции.
Художник скончался в Риме 17 октября 1836 года от воспаления лёгких и был погребён в церкви Сант Анреа Делле Фратте в Риме. Над надгробием стоит стела с надписью: «В честь и в память Ореста Кипренского, самого знаменитого среди русских художников, профессора Императорской Петербургской академии художеств и члена Неаполитанской академии, поставили на свои средства, русские художники, архитекторы и скульпторы, сколько их было в Риме, оплакивая безвременно угасший светоч своего народа и столь добродетельную душу…».
