Монастырь был основан в 11 веке сыном Ярослава Мудрого — князем Всеволодом. Сегодня архитектурный ансамбль монастыря состоит из церкви Архангела Михаила (1070-1769), Георгиевской церкви (1696-1701) и Спасской церкви (1696-1791), построенной в стиле украинского барокко. Михайловский собор небольшой, практически не изменился с 11 века.
В 1664 году Святого Феодосия назначили настоятелем знаменитого Киево-Выдубицкого монастыря. Эта обитель незадолго до того находилась в руках униатов, приведших ее в полное разорение. Святой Феодосий с усердием принялся за дело, и, благодаря своей энергии и трудолюбию, быстро восстановил иноческую жизнь в Выдубицком монастыре. Заботясь о церковном благолепии, он организовал прекрасный хор, который славился не только в Малороссии, но и в Москве, куда святой Феодосии посылал своих певчих в 1685 году.
Для успешного возрастания иноков в духовной жизни святой игумен основал вблизи обители, на острове Михайловщине, небольшой скит, куда могли уединяться иноки для подвигов безмолвия. Наместником и строителем скита он назначил одного из самых строгих и ревностных иноков обители — иеромонаха Иова (Опалинского).
Вышеприведенная информация взята из жизнеописания Святителя Феодосия, архиепископа Черниговского.
Некоторые источники сообщают, что сейчас территория и строения монастыря находятся под контролем одной из групп, образовавшихся во время «раскола» конца 80х — начала 90х годов в Украинской Православной Церкви.
Далее приведена выдежка из путеводителя «Прогулка по Киеву», изд. Балтия Дгук, Киев, 2002, стр. 148.
Замечательный архитектурный и исторический ансамбль Выдубицкой обители находится в урочище Выдубичи. Название урочища связано с легендой о том, что именно здесь «выдыбал», те. выплыл на берег языческий идол Перуна, поверженный в Днепр князем Владимиром. Монастырь пользовался широкой известностью еще во времена Киевской Руси. Его игумен Сильвестр редактировал здесь летописный свод «Повесть временных лет». Первоначально главным храмом монастыря был собор св. Михаила, заложенный в 1070г. князем Всеволодом Ярославичем. Собор сохранился лишь частично. Он возвышался над днепровским склоном, для предохранения от оползней храм был укреплен не виданной по тем временам подпорной стеной, строительство которой началось в 1199 г под руководством зодчего Петра-Милонега. Однако в ХVI в., когда обитель пережинала упадок, эта стена все же не спасла от обрушения восточную часть храма. Позже на остатках Михайловского собора возвели новую церковь с элементами украинского барокко (архитектор М. Юрасов, 1766-1769). В том же стиле решены другие сооружения Выдубицкого монастыря, построенные в 1696-1701г.г. на средства стародубского казацкого полковника Михаила Миклашевского: Георгиевский собор и трапезная с церковью Преображения Господня. Георгиевский собор представляет собой непревзойденный по гармоничности пропорций образец пятикупольного украинского храма. К сожалению, в советское время был утрачен его пятиярусный иконостас. Стены трапезной палаты украшены орнаментами. Над входом помещен герб Миклашевского — лук с перекрекрещенными стрелами. Здесь же имеются буквы, читаемые попарно слева направо: «ММЕЦПВВЗПС». Это означает: «Михаил Миклашевский, его царского пресветлого величества войска Запорожского полковник стародубский».
Заметным акцентом в композиции Выдубецкого монастыря стала его колокольня. Она возводилась поэтапно, два нижних яруса выстроены в пору украинского барокко, третий ярус с куполом и шпилем надстроен в классицистической манере (архитектор Д. Меленский, 1827-1833).
Сейчас монастырь занимает община украинской православной церкви (Киевский патриархат).
Выдубицкий Михайловский монастырь, 1 класса, в Киеве, на окраине города, у самого берега реки Днепр. Основан великим князем Всеволодом Ярославичем в половине XI века на том месте, куда во время крещения киевлян приплыл низверженный идол Перун. «Выдыбай (выплывай), наш боже»! кричали язычники; отсюда и название монастыря — Выдубицкий. Каменная церковь Архистрата Михаила построена великим князем Всеволодом, но алтарная часть вследствие подмыва Днепра обрушилась и возобновлена митрополитом П.Могилою. В XVII веке в нем водворена была уния; в 1637 году очищен от униатов. В церкви святого Георгия перед иконой этого святого находится ковчег с частицами мощей: святого Георгия, великомученицы Варвары, Иоанна Дамаскина и др.; в церкви Преображения Господня обращает на себя внимание вырезанный в виде
родословного дерева иконостас, среди ветвей которого изображены праотцы Иесуса Христа по плоти, в положении возлежащих. Из других достопримечательностей монастыря обращают внимание: Евангелие Львовской печати 1636 года и служебник 1629 года. При монастыре дом для призрения бедных престарелых священнослужителей, приют со школою для детей бедных родителей и сирот всех сословий. При приюте состоит школа ремесленного труда — столярного, малярного, кровельного и портняжного и школа церковного пения, а также лечебница с постоянными кроватями.
Из книги С.В. Булгакова «Русские монастыри в 1913 году».
Сирийский путешественник Павел Халебский посетил Выдубицкий монастырь 12(22) июля 1656 г. Он записал:
«В субботу утром мы получили приглашение от настоятеля монастыря св. Михаила Архангела, находящегося к югу от Печерского монастыря, в расстоянии трех верст (Выдубецкий монастырь.) К нему ведут две дороги: одна по берегу реки Днепра для всадников, но она очень крута; другая идет извивами вверху по горам чрез рощи прекрасных плодовых деревьев, как-то: слив, яблонь, орешника и пр.
Поистине, это благословенные горы, похожие, как нам говорили, на возвышенности Святой Горы своею приятностью и уединенностью; они сами по себе производят пищу для отшельников и подвижников, которых здесь, по рассказам, очень много и которые питаются плодами этих деревьев.
Этот монастырь также стоит на берегу реки Днепра, и путь к нему поэтому идет большим спуском и по глубокой рытвине. Он окружен крутыми холмами, кои покрыты дикими плодовыми деревьями, имеет много источников воды и церковь его походит на церковь Архангела, потому что зодчий и той и другой, как нам сказали, был один; но от продолжительности времени и от того, что основания алтарей заложены на берегу реки Днепра, столь высоком и обрывистом, сторона, обращенная к воде, на протяжении половины церкви, была низвергнута силою течения в средину реки, и посему монастырь был долго в запустении, пока, семнадцать лет тому назад, не явился теперешний его игумен, принявшийся за возобновление церкви.
Он устроил алтари ближе к хоросу, выровнял камень и дополнил верхнюю часть церкви из дерева, покрыв его известью, так что вышло очень красивое здание с прекрасным наименованием, именно, в честь св. Михаила Архангела, коему празднество совершается 6 сентября. Мы отстояли здесь обедню, а когда встали из-за трапезы, пошли посмотреть на берег реки; поистине, страшно взглянуть вниз — так он высок: никто не в состоянии смотреть на него без содрогания».
Путешествие антиохийского патриарха Макария в Россию в половине XVII века, описанное его сыном, архидиаконом Павлом Алеппским. Выпуск 4 («Москва, Новгород и путь от Москвы до Днестра»). Чтения в обществе истории и древностей российских, 1898 г. кн. 4.
