Флоровский монастырь существовал еще до опустошения Киева Менгли-Гиреем (1482 г.). Первое документальное свидетельство о монастыре – грамота от 1566 г. польского короля Сигизмунда ІІ Августа киевскому воеводе князю Константину Константиновичу Острожскому. В ней говорится о закреплении за протопопом Яковом Гулькевичем и его потомками-священниками права удерживать здавна существовавший монастырь при церкви свв. Флора и Лавра и чинить там службу по греческому обычаю и закону, т.е. совершать православные богослужения. В 1632 г., при свт. Петре (Могиле), Митрополите Киевском, внук о. Якова, Иоанн Богуш-Гулькевич, ставший иноком Лавры, отказался от своих наследственных прав на Флоровскую обитель в пользу игумении Агафии (Гуменицкой) и по ней наступаючей игумении… и законницъ теперешнихъ и напотомъ будучихъ. Непременное условие: монастырь должен принадлежать Православной Церкви.
В 1711 г. по воле Императора Петра I ко Флоровскому был присоединен Вознесенский женский монастырь (основан в начале XVII в.), находившийся напротив Св. врат Лавры (ныне на этом месте – бывший арсенал Киево-Печерской крепости). Вознесенский собор освящен в 1732 г. Остальные храмы (Воскресенский, Казанский, трапезный Тихвинский и кладбищенский Свято-Троицкий), келейные корпуса и др. здания устроены в XIX в. (после опустошительного пожара 1811 г.). До 1920-х годов в монастыре находилась чудотворная Руденская икона Божией Матери (праздн. 13 / 26 июля).
До 1917 г. в обители было 5 каменных храмов:
Вознесенский собор построен в 1722 – 1732 гг.;
Трапезный 2-этажный каменный храм сооружен на месте сгоревшего древнего деревянного Флоровского храма. В нижнем этаже – теплый храм во имя свт. Николая; холодный верхний храм – в честь Тихвинской иконы Богородицы, надстроенный в 1818 г.;
Воскресенский храм – в 1811 г. (первый после опустошительного подольского пожара того года);
Казанский храм с приделами во имя мчч. Флора и Лавра и во имя Ап. Иоанна Богослова – в 1841 г.;
Свято-Троицкий кладбищенский храм с приделом в честь Ахтырской иконы Богородицы – в 1857 г.
3-ярусная колокольня со Святыми вратами в нижнем ярусе появилась в первой половине XVIII в. Первоначально два верхних яруса были деревянными. Они сгорели во время пожара 1811 г.; огонь был такой силы, что плавились колокола. В 1821 г. при реконструкции колокольни ее выполнили полностью каменной.
В 1870 г. при обители на собственные средства было открыто училище для девочек из бедных семей различных сословий. Кроме того, с конца XIX в., здесь существовали богадельня (к 1918 г. здесь на полном монастырском обеспечении находились 100 чел.) и больница (на 10 коек). Всех зданий (и каменных, и деревянных) к 1918 г. было 38.
В 1929 г. монастырь был закрыт. В 1934 г. был разрушен храм Св. Троицы на монастырском кладбище. В 1942 г. монастырь открылся и более не закрывался. Но в 1960 г. были отобраны Казанский храм (перестроен под пошивочный цех), Воскресенский и трапезный храмы (для мастерской по реставрации икон объединения «Укрреставрация») и много келейных корпусов.
Сейчас в обители все богослужения проходят в Вознесенском соборе. Все храмы (кроме разрушенного Свято-Троицкого) возвращены монастырю. Восстанавливается Казанский храм. Как и в былые времена, Флоровский монастырь является своекоштным (необщежительным).
Описание с сайта http://archiv.orthodox.org.ua
Киево-Флоровский Вознесенский монастырь, 1 класса, в Киеве, на Подоле. Основан в 1566 году, протопопом Иаковом Гулькевичем при церкви святых мучеников Флора и Лавра. В 1712 году в него переведены монахини Печерского Вознесенского монастыря. Возобновлен в 1812 году после пожара. Соборный храм Вознесения построен в 1732 году. Здесь находится празднуемая 12 октября чудотворная икона Богоматери, явившаяся в 1687 году в местечке Рудне, Могилевской губернии, и в 1689 году перенесенная в бывший Киево-Печерский женский монастырь, а в 1712 году в Флоровский. На этой иконе изображена Богоматерь с сидящим на Ее левой руке Богомладенцем, благословляющим правою рукою; главы Их увенчаны коронами. При монастыре школа, приют для сирот духовного звания и богадельня для престарелых и больных монахинь.
Из книги С.В. Булгакова «Русские монастыри в 1913 году».
Точная дата основания такой достопримечательности, как Флоровский монастырь неизвестна, однако письменные источники указывают на то, что Флоровский монастырь существовал еще до опустошения Киева – столицы Киевской Руси Менгли-Гиреем в 1482 году.
