Шамординская обитель основана в 1884 году преподобным Амвросием Оптинским по завещанию его духовной дочери монахини Амвросии (Ключаревой, 1818-1881) и на ее средства. Еще при жизни призревая престарелых вдов и сирот-девиц, желающих посвятить себя служению Богу, она завещала устроить женскую общину в принадлежавшем ей имении Шамордино.
Незаменимой помощницей преподобного Амвросия в устроении пустыни была всецело преданная старцу его духовная дочь схимонахиня София (Болотова, 1845-1888). 1 октября 1884 года в день открытия обители матушка София была назначена ее первой настоятельницей, а обитель стала называться Казанскою в честь чтимой в ней Казанской иконы Божией Матери. В 1987 году первоначальница Шамординской обители была прославлена в Соборе Тульских святых.
Вся жизнь Шамординской пустыни проходила под старческим руководством: богослужебный устав, монастырские порядки, строительные дела, назначение послушаний и др. устраивались с благословения преподобного Амвросия.
Преемницами матушки Софии стали схиигумении Евфросиния (Розова, 1830-1904), Екатерина (Самбикина, 1842-1911) и Валентина (Розанцева, 1864-1919), также духовные чада старца Амвросия и его учеников преподобных Иосифа и Анатолия (Зерцалова). К началу ХХ века обитель стала крупным духовным центром, здесь подвизалось около 800 сестер разного звания и происхождения. Благодаря щедрому покровительству известного московского купца Сергея Васильевича Перлова были возведены все сохранившиеся до наших дней постройки: величественный Казанский собор, здание богадельни с домовым храмом во имя иконы Божией Матери «Утоли моя печали», водокачка. При его же содействии были созданы различные мастерские: живописная, чеканная, золотошвейная, переплетная, коверная и др.
В годы гонений на Православие Шамординскую пустынь постигла общая участь всех русских монастырей. В 1923 году обитель была закрыта и разорена. Сестры вынуждены были поселиться в Козельске и ближайших селениях, и многие из них потом приняли мученическую кончину в тюрьмах, лагерях и ссылках.
Впоследствии все земли и угодья обители стали собственностью колхоза, в бывших монастырских строениях расположились дом инвалидов, интернат для беспризорников, школа. Но без Божиего благословения и умелого управления огромное хозяйство вскоре пришло в упадок. Все созданное трудом сестер было разорено безбожной властью.
С марта 1990 года в Шамординской пустыни возобновилась монашеская жизнь. Настоятельницей была назначена игумения Никона (Перетягина, 1941-2012), насельница Рижского монастыря. Вновь затеплились лампады, и началось богослужение. Монастырская жизнь постепенно стала налаживаться. В тот же год, 27 мая, был освящен храм при богадельне в честь иконы Божией Матери «Утоли моя печали». Эта дата вошла в летопись монастыря как день возрождения обители.
В 1996 году на месте кельи, в которой в Шамордине отошел ко Господу преподобный Амвросий, был устроен первый в России храм во имя великого старца и 28 июля освящен Святейшим Патриархом Алексием II. Этот храм является одним из основных в обители, в нем ежедневно совершается весь богослужебный круг.
Сохранившаяся до наших дней келья батюшки Амвросия сейчас находится около храма, недалеко от места своего исторического расположения.
13 августа 2005 года после завершения основных восстановительных работ был освящен Казанский собор, главный храм монастыря. Святейший Патриарх Алексий II и прибывшие с ним архиереи освятили помимо центрального еще два боковых престола.
В настоящее время в обители совершается полный круг богослужения, читается Неусыпаемая Псалтирь, акафисты перед чтимыми иконами Божией Матери и преподобного Амвросия Оптинского. Вновь открыты монастырская богадельня и больница, для детей из окрестных селений организована воскресная школа. Обитель имеет собственное подсобное хозяйство: молочную ферму, огороды, поля, пасеку, полностью обеспечивает себя продуктами сельского хозяйства. Сейчас в Шамордино подвизается более ста тридцати сестер, все они находятся на полном обеспечении, получая от обители все необходимое.
