Успенский собор выстроен к 1842 г., внутренняя отделка завершена в 1842 г. Строился на средства местных благотворителей, в том числе Ивана Митрофанова и Семёна Лепёшкина. Храм видимо использовался долгие годы не по назначению. Началось его восстановление.
Собор Успения Пресвятой Богородицы с приделами Покрова Пресвятой Богородицы и архангела Михаила строился с 1829 по 1842 гг. в стиле ампир на средства, завещанные тульским губернским секретарём Иваном Митрофановым, предоставленные московским коммерции советником Семёном Лепёшкиным и другими благотворителями. Собор стоит в центре площади на територии бывшей крепости. на месте каменного собора начала XVIII в., и возводился в два этапа: к старому зданию была пристроена трапезная, потом на месте обветшавшего храма построено ныне существующее здание. В 1867 году устроена каменная ограда. В советское время собор был закрыт и разорён. В 1989 году передан общине верующих, началось его восстановление.
О. Пэнэжко «г. Кашира. Храмы Каширского района». 2001
Соборная Успенская. Кроме городской части, в состав прихода этой церкви входит дер. Медведки.
Число прихожан 335 м. п. и 397 ж. п.
О времени возникновения прихода не сохранилось в церковной летописи никаких сведении: несомненно только, что он существовал уже в первой четверти прошлого столетия, как это видно из надписи на Евангелии, подаренном в 1726 г. князем Волконским в Успенскую г. Каширы церковь. Эта церковь построена была на средства, выданные из государственного казначейства, по повелению Императрицы Екатерины I. В 1837 г. за ветхостью была разобрана и начата постройка новой каменной церкви во имя Успения же Божией Матери. Но предварительно к прежней церкви пристроена была трапезная церковь с двумя приделами: во имя Покрова Божией Матери с правой стороны и Архистратига Михаила с левой. Первый придел освящен был в 1829 г., второй — в 1833 г., настоящий же храм окончен постройкой в 1842 году.
Весь храм возник на благотворительные средства частных лиц: трапезная церковь устроена на деньги, завещанные еще на этот предмет губ. секретарем Иваном Митрофановым, настоящий храм на средства московского коммерции советника Семена Лонгиновича Лепешкина. На средства того же Лепешкина производились в последующее время и разные поправки в храме.
В пользу храма получаются % с 4489 р. 20 к. и, кроме того, % во 120 р. с капитала, завещанного в пользу храма Лепешкиным. Причт состоит из двух священников, диакона и двух псаломщиков. В пользу причта получаются % с капитала 10289 р. 29 к.; усадебной земли 2400 кв. саж., полевой 32 дес., из них неудобной 3 д. и около 4 д. отрезано дли городского выгона; сенокосу 9 д. и лесу 25 дес.П.И. Малицкий «Приходы и церкви Тульской епархии». Тула, 1895 г. Ефремовский уезд, стр. 395
Один из старейших городов Подмосковья, Кашира, впервые упоминается в 1356 году в духовной грамоте как село, завещанное внуку Ивана Калиты Дмитрию. В 1480 году Кашира уже была городом, который Иван III приказал сжечь, не надеясь защитить его от ожидавшегося набега хана Ахмата. С 1497-1526 гг. Каширой владели бывшие казанские татарские цари, поддерживающие московского князя. В 1517 году был совершён первый набег крымских татар, после чего до конца столетия Кашира пережила более 20 набегов татар. После таких набегов, эпидемии чумы и военных действий 1607-1611 гг. Кашира запустела. К тому же каширская крепость была основательно разорена казаками гетмана Сагайдачного. Тогда каширяне постепенно стали переселяться на другой берег Оки. Отчаявшись возродить город, они попросили царя Михаила Фёдоровича позволить им перенести Каширу на новое место. И хотя официально царское разрешение и благословение на это было дано только осенью 1619 года, строительство городской крепости началось раньше.
К 1629 году был возведён земляной вал с деревянной крепостью, служившей одним из опорных пунктов Большой Засечной черты. И сердцем Каширской крепости стал как раз Успенский храм. Бывшая деревенька Козловка преобразовалась: теперь на её месте вырос большой город, новая Кашира, с могучими защитными сооружениями и нарядной соборной церковью. Строительством крепости с проездными башнями и главным городским храмом поначалу руководили «кормовые немцы» — обрусевшие и крещёные Давыд Францев и Иван Жемажен. Правда, потом они были изгнаны из города, но официальный указ, изданный по этому поводу, — «дело о каширских кормовых иноземцах», оставшись в истории, подсказал краеведам дату основания храма. Именно в 1629 году в честь рождения наследника царского престола Алексея Михайловича каширяне торжественно закладывали фундамент соборной церкви во имя Успения Пресвятой Богородицы. Посмотреть на такие праздничные работы на центральной площади Каширы собралось всё население города и посадов.
С большой ответственностью подошёл к строительству прекрасного храма каширский воевода Фёдор Черкесов, араб родом из Дамаска. В 1655 году Каширу посетил на пути в Москву Патриарх Антиохийский Макарий. Из записей Павла Алеппского, секретаря Патриарха, нам известно, что воевода на свои средства строил каменный собор. В Российском Государственном архиве древних актов сохранилось письмо (челобитная) Фёдора Черкесова: «Царю Государю и великому князю Алексею Михайловичу всея Руси бьет челом холоп твой Фетко Черкитов сын Сулиманов. В прошлом, Государь, во сто пятдесят фтором году (1643), по твоему Государеву указу прислана ко мне холопу твоему на Коширу твоя Государева грамота. А велено мне холопу твоему строить на Кошире соборную церковь каменную и я холоп твой тое соборную церковь строил, а не совершена, а довершивать тое соборную церковь велено мне ж холопу твоему…» Далее воевода просит не отправлять его в город Ливны, о чём он получил приказ от князя Григория Семёновича Куракина, а дать ему завершить возведение Успенского собора. В том же деле читаем, что по указу от 28 июля 1647 года разрешено «не брать его на Ливны из-за необходимости достройки соборной церкви». Позже по прошению Патриарха Макария царь, в благодарность за строительство церкви и верности престолу, сделал Фёдора Черкесова сына Сулейманова пожизненным (почётным) воеводой в Кашире. В то время постройку каменного храма мог позволить себе только очень богатый город или монастырь, так что воевода, без сомнения, достоин благодарной памяти каширян. Строительство пятиглавого Успенского собора к 1654 году было уже завершено.
В 1718 году в соборе произошёл пожар, который нанёс храму немалый урон. Требовались серьёзные восстановительные работы. Да только в это время Пётр I «учредил» новую столицу… В 1703 году по его повелению всех мастеровых-каменщиков, плотников, столяров, кузнецов — отправили на строительство Санкт-Петербурга. А по всем остальным городам и весям России строительство из камня было запрещено! Так и стоял собор до 1725 года, до смерти императора. А вот Екатерина I, взойдя на престол, практически сразу же выдала из государственного казначейства средства на обновление Успенского собора в Кашире. Об этом упоминается в книге «Приходы и церкви Тульской епархии», изданной в 1895 году по материалам приходских летописей» (под редакцией П. И. Малицкого).
Сохранился интересный документ, хранящийся в Архиве древних актов — «наемная запись». Так называли в то время договоры, которые заключались для постройки церкви между заказчиками (отдельными лицами или целыми волостями) и подрядчиками — обычно старостами плотничьих или других артелей. Такие документы составлялись очень подробно, в них оговаривалась каждая мелочь. В книге губернской канцелярии в апреле 1725 года было записано, что крестьянин села Марфина Костромского уезда Афанасий Клементьев подрядился у приказного человека Трофима Матвеева выложить заново стены по старому фундаменту. «А на стенах и в трапезе сделать четыре окна больших, как надлежит, да в соборную стену пробить стену и сделать большое окно… — отмечается в старинном документе. — А в тех окнах вставить решётки железные по обыкновению. А в трапезе пол выслать кирпичем или лещадью».
В 1777 году Кашира была причислена к Тульскому наместничеству, а в 1779 году получила статус уездного города, герб, новый регулярный план и единое архитектурное оформление. В пору перепланировки города центром его по-прежнему оставалась Соборная площадь (ныне площадь Володарского), на Успенский собор ориентировалась главная улица города Большая Московская (Советская). К Успенскому собору и «привязывали» весь город архитектор и помогавшие ему землемеры. Старая Соборная площадь была расширена и также получила регулярную планировку. И вдруг в 1784 году в Кашире снова вспыхнул сильный пожар, в нём сгорело большинство деревянных построек города. Однако вскоре «церковь соборная во имя Успения Пресвятыя Богородицы после бывшаго в 1784 году пожара возобновлена и великолепно украшена казенным иждивением».
В начале ХIХ века собор уже сочли ветхим и потому не подходящим для центра уездного города. Он опять был перестроен. Строительство собора было разделено на этапы, а началось его возведение в 1827 году. К старому храму на средства, завещанные губернским секретарём Иваном Митрофановым, была пристроена новая трапезная и два боковых придела — правый в честь Покрова Божией Матери и левый во имя Архистратига Михаила и прочих Сил Бесплотных. Строительство шло под управлением специально учреждённой комиссии и главным образом — стараниями протоирея Алексия Преображенского, церковного старосты купца Гавриила Прозорова и надвратного советника и кавалера Ивана Бера. В мае 1837 года старый храм был разобран, а в июне по благословению епископа Тульского и Белёвского Дамаскина состоялась закладка нового храма.
К 1842 году в результате общих трудов и усилий в центре Соборной площади появилось истинное произведение искусства — удивительное здание в стиле ампир. Центральное место в осевой композиции Успенского собора отведено монументальному кубическому объёму. Он впечатляет своим величием и силой, — и вовсе не из-за своих внушительных размеров. Неизвестный нам, но, безусловно, талантливый архитектор достиг такого эффекта с помощью особых композиционных приёмов. Он увеличил внешние размеры четверика за счёт части главного алтаря и придельных храмов трапезной. Центральный куб собора завершён массивным световым барабаном с куполом и миниатюрной шейкой. По углам куба расставлены четыре декоративных глухих барабана с главками, образующие с центральным барабаном традиционное пятиглавие. К храму примыкают сравнительно небольшая алтарная апсида, перекрытая конхой, четырёхстолпная трапезная, которая снаружи кажется небольшой, но внутри производит впечатление весьма обширной (её крестчатые столбы несут парусные своды на широких подпружных арках), и колокольня — трёхъярусная, со шпилем. Колокольня вторит монументальности основного объёма; её декоративные украшения также идентичны собору. Главный алтарь украшен колоннами. Пространство собственно храма, вытянутое в поперечном направлении, расчленено высокими арками на центральное подкупольное пространство и два боковых, перекрытых парусными сводами. Кирпичное оштукатуренное здание собора украшено портиками из белого камня, мощными антаблементами, рустом и карнизами. Собор формирует центральную часть города и является одной из основных вертикалей в композиции этой части Каширы.
Интересна история финансирования строительства храма. Он возник на благотворительные средства частных лиц — «на сумму, собираемую от доброхотного подаяния», как сообщают клировые ведомости. Но были и особенные вклады. В 1836 году каширские мещанки Хлебникова и Никольская нашли банковские билеты и векселя на сумму 39263 руб. Из причитающейся им по закону третьей части суммы 10087 рублей и 63 и 2/3 копейки по решению Сената были переданы на строительство Успенского собора. Значительными были пожертвования вышеупомянутого Ивана Михайловича Бера, а также купцов Федора Ивановича Попова и Ильи Алексеевича Сологубова. И всё же основным вкладчиком и попечителем был московский коммерческий советник, почётный гражданин Симеон Лонгинович Лепёшкин. На его же средства производились в последующее время разные ремонты в храме. Купцы Лепёшкины были родом из Каширы. Они опекали и строили храмы и монашеские обители, больницы, школы и богадельни. Успенскому собору Каширы Симеон Лонгинович завещал капитал, проценты с которого составляли 129 рублей ежегодно. В 1867 году устроена была каменная ограда. В 1897 году при Успенском соборе было открыто Приходское попечительство, председателем которого состоял каширский мещанин Пётр Антонович Иванов. Попечительство помогало бедным и церкви. На церковной земле в начале ХХ века были построены два деревянных дома для священно- и церковнослужителей. А ещё в ограде собора появилась каменная церковная сторожка, где позже по прошению дворянки Екатерины Карташевой и на её средства был надстроен из кирпича второй этаж для её проживания. После смерти Карташевой, по завещанию, на втором этаже надо было устроить богадельню или церковно-приходскую школу. Для этой цели она выделила значительный капитал.
В ХIХ веке в Успенский собор были переведены прихожане Никитской церкви Каширы, которая тогда находилась в плачевном состоянии и потому стала считаться только кладбищенской. А после того как в новой каменной Никитской церкви в 1834 году был освящён левый придел в честь Святого пророка Илии, её прихожане подали прошение в Синод об учреждении крестного хода из соборного Успенского храма в Никитскую церковь. Прошение удовлетворили, и крестный ход устраивался ежегодно. Чуть позже к собору был приписан храм Святых мучеников Флора и Лавра вместе со своими прихожанами. На начало ХХ века к приходу относились 132 дома города Каширы и 5 хозяйств деревни Медведки (в 4-х верстах от Каширы). Когда в 1930-х годах Успенский собор был закрыт, помещение использовалось частично под автомастерские, частично — под пункт приёма стеклотары и склад.
В декабре 1988 года храм в аварийном состоянии был передан Церкви. «Отсутствует кровля, нет куполов и крестов, все деревянные конструкции кровли и лестницы пришли в полную негодность, штукатурка отсутствует, уничтожены две колонны у северного и южного входов, растительность повредила кладку сводов на 60%, окна забиты досками и заложены кирпичом, внутреннее убранство собора разграблено и уничтожено, стены имеют большие трещины, внутренняя штукатурка покрыта плесенью, колокола сняты и утеряны, южные ворота утрачены…» — вот что сообщалось о состоянии храма к началу 1990 года в так называемой «дефектной ведомости». Успенский собор вместе с расположенными рядом зданием Присутственных мест и церковным домом выглядел как древняя полуразрушенная крепость. У стен храма валялись груды разбитых бутылок и прочего мусора, да и внутри храма было не лучше. На провалившейся крыше росла целая берёзовая роща. Прихожане, не взирая на все трудности, начали приводить в порядок храм и территорию возле него. Расчистили небольшую часть церковного двора, служили по воскресеньям Акафист Успению Божией Матери. И вот в день Святых Апостолов Петра и Павла было совершено первое Богослужение в храме! Однако затем всё снова стало меняться в худшую сторону. Так, священник Успенского собора заявил о своём «выходе» из Русской Православной Церкви и «переходе» в Богородичный центр. Он захватил храм и, удерживая его около трёх месяцев, даже объявил себя Лазарем, епископом Каширским и Московским… В это сложное время в Каширу новым настоятелем Успенского собора назначили отца Алексия Уминского. Ему пришлось не только бороться за собор вместе с городскими властями, с помощью прокуратуры, суда и ОМОНа, но и умирять верующих. Как оказалось, у «епископа Лазаря» нашлись среди прихожан ревностные почитатели…
И всё-таки в декабре 1990 года Успенский собор был передан общине РПЦ судебным исполнителем. Вскоре начались регулярные богослужения в трапезной части храма. С 2003 по 2010 год отремонтировали кровлю, вставили оконные и дверные переплёты, облагородили территорию, привели в надлежащий вид ограду, отбили отвисшую щтукатурку и оштукатурили стены и своды в трапезной. В храме заново оштукатурили и побелили главный алтарь и трапезную с приделами Покрова Божией Матери и Архистратига Михаила. 6 апреля 2007 года — в Страстную Пятницу — над Каширой засиял крест, установленный на центральном куполе Успенского кафедрального собора. Все купола на собор (четыре малых и один большой — главный) были изготовлены в Волгодонске в мае 2006 года. Четыре малых вскоре удалось привезти и поднять, главный же был перевезён с донских берегов чуть позже, по частям-лепесткам. Для этого потребовалось сделать восемь рейсов в Волгодонск. Накануне Вербного Воскресения купол стоял полностью смонтированный рядом с храмом. Оставалось вознести его на 30-метровую высоту собора. Московская организация ОАО «Вертикаль» располагала нужной техникой, и его руководители согласились помочь Каширскому собору. Перед началом монтажа купола состоялся большой молебен, на котором шесть священников с владыкой митрополитом Коломенским и Крутицким Ювеналием благословили поднятия купола и его установку. Установили и позолоченный крест. Его ещё удерживали тросы, когда рабочие укрепляли крест изнутри купола, — а в небе сначала через мглу, а потом в глубоком голубом просвете появилось солнце, и его лучи засияли на центральном позолоченном куполе и кресте.
Из книги «Успенский собор города Каширы». — Кашира: ООО «Светоч», 2011 г.