С запада от церкви св. Алексея в 1903 г. была поставлена часовня, которую прежде покрывал четырехгранный шатер. Она служила футляром для деревянной кельи, в которой, по преданию, жил инок Макарий, принявший иночество около 1420 г. Будуший основатель крупного Троицкого (Макарьева) монастыря в Калязине присходил из рода Кожиных. Декор фасада подражает «узорочному» стилю ХVII века. Но выложенные из неоштукатуренного кирпича наличники, пилястры и пояски отличаются грубоватой тяжеловесностью.
По материалам официального сайта Тверской епархии и книги Кириков Б.М. Кашин. — Л.: Художник РСФСР, 1988. www.hram-tver.narod.ru
Первую достопримечательность монастыря составляла малая деревянная келия, сооруженная около 1425 г. руками св. препод. Макария, впоследствии основателя и игумена Калязинскаго монастыря. Обитель келию эту, напоминающую собою о жизни преподобного в Клобукове монастыре о его подвижнических потах и трудах, хранила как святыню. Длина келии снаружи с углами 6 арш. 13 вер., ширина 3 ар. 3 верш., а вышина от земли до крыши 2 арш. 2 верш. Пол в ней и крыша да и сама келия были очень ветхие, потолка не было. В келии одно только волоковое окно, в 5 верш., вход в нее был низкий. В келии находились древние крест, аналой и подсвечник старинные, деревянные. Для лучшего сохранения этой келии в 1903 г. и сооружена над ней каменная часовня.
В 1929 году с храмов были сняты кресты, иконостасы разобраны. В 1931 году полностью разобрана колокольня (соединялась арочным переходом с Троицким храмом). В 1931 году на территории монастыря устроен свинарник, а в нижнем этаже Алексеевского храма колбасная артель «Инвалид», в последствии гончарная мастерская. В 1932 году разобраны оба купола Троицкой церкви, в 1934 году — южная часть каменной ограды монастыря. Настоятельский корпус и келии приспособлены под жилые помещения для горожан. В часовне устроена скотобойня.
Источники: «Город Кашин, его история, святыни и достопримечательности», И.Завьялов, Санкт-Петербург, 1909 г. Летопись города Кашина», kashin.fo.ru
«Внутри монастыря, с южной стороны, между тёплой церковью и братским корпусом, с 1425 года существует ветхая деревянная келья преп. Макария, игум. Калязинского, чудотворца, в которой он положил начало иноческих своих подвигов; над этой кельей устроен деревянный шатёр; крыша покрыта листовым железом и окрашена медянкою. Длина кельи преподобного Макария, с углами, снаружи 3 арш. 18 вершков (около 2,93 м), ширина 3 аршина 3 вершка (2,27 м), а вышина от земли до крыши 2 арш. 2 вершка (1,51 м); внутри же длина 3 арш. 9 вершк (2,53 м), ширина 3 арш. (2,13 м). Пол в ней и крыша снаружи ветхи, потолка нет; окно только одно волоковое, в 5 верш. (22 см), на правой стороне при входе в келью. В ней находится деревянный крест, аналой и подсвечник старинные, деревянные», — так описывает о. Серафим Архангелов келью прп. Макария Калязинского, хранившуюся в Николаевском Клобукове монастыре. Собственноручно построенная преподобным около 1425 года, она почиталась как святыня, поражая богомольцев своей скромностью, даже убожеством. В 1903 году над этой кельей в качестве футляра поднялась кирпичная Макарьевская часовня, примыкающая к Алексеевской церкви. В годы советской власти келью уничтожили.
В 2009 году келью преподобного Макария воссоздали на исконном месте в первозданном виде, восстановленном по житию святого и по последнему описанию монастыря, составленному в 1903 году. Нынешняя келья лишена деревянного саркофага, в которой некогда была заключена. Размером она крайне невелика — спать, по всей видимости, в ней получалось только сидя. Топилась келья, скорее всего, по-чёрному, о чём свидетельствует небольшое оконце. Для воссоздания кельи преподобного Макария использовались брёвна от старых разобранных домов, не менее чем вековой давности каждое. В восстановленной Макарьевской часовне сейчас находятся иконы, принесённые в обитель кашинцами и жителями окрестных сёл и деревень в 1990-е годы, когда стало возможным возрождение Николаевского Клобукова монастыря. Многие из них были найдены старостой Петропавловской церкви города Кашина (подворье Клобукова монастыря) Анатолием Снегирёвым. Особенность большинства «домашних» икон — объёмные деревянные золочёные киоты, выполненные в местной технике тиволинской резьбы. Её отличительная черта — обрамляющий икону резной орнамент в виде спелых виноградных гроздьев и витой лозы. Фигурка голубя — также традиционный для Кашина элемент декора в киоте. Многие киоты украшены кружевными рушниками с вышивкой — обычное дело для традиционного крестьянского дома. В левом углу часовни пребывает икона Воскресения Христова, подаренная монастырю потомками кашинского купеческого рода Ждановых.
Из журнала: «Православные Монастыри. Путешествие по святым местам». Выпуск №87, ООО «Де Агостини», 2010