Калужский Свято-Лаврентьев монастырь — древнейший монастырь города Калуги и всей Калужской земли. Обитель освящена в честь святогоп Лаврентия Калужского (? -10.08.1515), которого приютил в своем доме благочестивый князь Симеон. Взяв на себя подвиг Христа ради юродивого, блаженный Лаврентий любил уединенно молиться в полуверсте от города Калуги, на высоком холме, недалеко от одиноко стоящей церкви во имя Рождества Христова. Там, по преданию, он выстроил себе хижину для несения подвига юродства, поста и молитвы. «На древних иконах, хранящихся в церквах и домах Калужской области, Праведный Лаврентий благоговейно изображается босой, как ходил он зиму и лето, в рубахе, портах и овчине, с секирою, насаженной на длинное древко…».
Святой Лаврентий был и остается молитвенным защитником Калужской земли. Когда в 1512 году на град Калугу напали татары, он провидел это своим духовным взором, закричал, потребовал секиру, взял ее и устремился на поле боя защищать князя Симеона и русское войско не столько устрашающим своим видом, сколько молитвой и бесстрашным призывом: «Не бойтесь!». И тут же изменился ход битвы, уже почти проигранной русскими. Татары были разбиты. С тех пор и власть, и город Калуга почитали Святого Лаврентия своим спасителем. А в 1515 году, после преставления Праведного Лаврентия, он был с почестями погребен «… в любимой им церкви Рождества Христова, где и до ныне почивают под спудом его Св. мощи, источая исцеление всем, с верою приходящим.»
На месте погребения Святого Лаврентия с течением веков вырос крепкий каменный монастырь, любимый калужанами. Разорён в 1617, восстановлен после 1622. В 1776-1800 в монастыре находилась Духовная семинария, затем — Архиерейский дом. К нач ХХ в. в монастыре было 3 храма, колокольня, здание бывшего архиерейского дома, кельи, ограда с башнями (все сооружения каменные), а также некрополь.
На территории монастыря были захоронены многие известные почетные горожане и герои России. Так, в 1812-1813 годах на монастырском кладбище погребены герои Отечественной войны генералы К.Ф. Багговут и A.M. Всеволжский. В XVIII веке в монастыре побывала Екатерина II, в XIX — Н.В. Гоголь, члены царской семьи. В самом конце XVIII века учреждена Калужская епархия и Свято-Лаврентьев монастырь преобразован в Ахиерейское подворье. После 1917 года практически все строения монастыря — и храмы, и надгробия, и даже монастырские стены были уничтожены. Сохранилось только здание бывшего архиерейского дома. Территория обители использовалась в качестве лагеря для заключённых, затем под школу и жильё.
В 1991 году территории монастыря был присвоен статус памятника природы местного значения. Спустя три года Калужской епархии была возвращена часть здания бывшего архиерейского дома. И в конце 1994 года здесь было создано Архиерейское подворье — Калужский Свято-Лаврентьев монастырь.
Сейчас монастырю возвращены фактически все, что сохранилось от обители. Проводится активная восстановительная работа.