Особенной культурной гордостью Калуги считается одноименный областной драматический театр, который был основан еще в годы Российской Империи и является одним из самых старых в России. В это сложно поверить, но история калужского областного драматического театра ведет свой отсчет с 1777-го года. Конечно, уже давно нет первых зданий, в которых располагался театр, но распоряжение императрицы Екатерины Второй о создании театра сохранилось до наших дней и является любопытным историческим фактом. Помимо самой императрицы, калужане обязаны появлением театра своему легендарному генерал-губернатору Михаилу Никитичу Кречетникову, который внес огромный вклад в формирование исторического облика города, и некоторые памятники архитектуры того времени сохранились.
Первая премьера на сцене калужского театра была организована ведущими специалистами того времени, а пьесу для постановки написал знаменитый русский баснописец, драматург и поэт Василий Иванович Майков, который являлся уроженцем недалекого Ярославля. Уже в поздние имперские времена с театром сотрудничали такие легенды русской сцены, как Александр Рассказов и драматург Николай Соловьев.
За четверть тысячелетия калужский театр не раз менял место своего расположения, но каждый сезон неизменно пользовался огромной популярностью. Он пережил много различных испытаний — от крупных пожаров, до двух мировых войн, однако сохранил свои традиции и свою историю. Нынешнее здание Калужского областного театра приобрело привычный для наших современников вид уже в конце 50-х годов прошлого века. С тех пор главная творческая площадка города располагается на Театральной площади и регулярно радует премьерами. Сам театр, согласно отзывам зрителей и профессиональных актеров, считается одним из лучших провинциальных театров России, располагает большим залом и талантливой театральной труппой, но для истории Калуги он является чем-то большим, чем театр.