Кафедральный собор Благовещения Пресвятой Богородицы — старейший из каменных храмов в Боровске. Основной храм построен в 1715, позже храм перестраивался, трапезная с закругленными углами и многоярусная колокольня со шпилем пристроены в 1819 в стиле классицизма. В настоящее время имеет статус кафедрального собора Калужско-Боровской епархии.
Благовещенский собор издревле существовал в г. Боровске. Правда, в древности он был деревянным и находился на территории городища, окружённого деревянной крепостью. Сейчас это двор районной администрации. Когда центр жизни города стала смещаться с городища на торговую площадь, вероятней всего, после очередного пожара, Благовещенский собор возвели на новом месте каменным, где он и ныне стоит.
О времени построения древней части собора (алтаря и четверика) есть разные предположения, 17век или 18, но письменных свидетельств о точной дате постройки пока не найдено.
Во время войны 1812 года Благовещенский собор, как и многие русские святыни, подвергся поруганию и разорению. В возобновлении храма много сил и усердия положил священник Симеон Зверев. Его стараниями в 1819 году к четверику собора были пристроены трапезная с приделами и колокольня. Южный придел в честь святителя Николая был освящён в 1819-ом епископом Филаретом Гумилевским; северный – в честь Казанской иконы Божией Матери, освящён в 1829-ом епископом Гавриилом. Таким образом, нынешний вид Благовещенского собора сложился к 1819 году.
В советский период Благовещенский собор не закрывался и не разорялся. Здесь не прерывались церковные службы и общие молитвы. Правда в 1922 году в соборе было произведено изъятие церковных «ценностей». Это было тяжёлое время и для Церкви и для всего нашего народа.
Так, в сохранившейся церковной летописи Благовещенского собора записано в 1918 году: «Уныние, таска между всеми. Смертность между старыми и молодыми больше обычного. В школах закон Божий не преподаётся. В Церкви за словом пастырским следят».
В 1919 году: «В течении года свирепствовала болезнь, много умерло народа в городе от тифа. На все необходимые жизненные потребности еженедельно возрастала дороговизна. Прихожане ездили в городской лес, чтобы привести для отопления храма дров сухостоя. Топилась одна только печь, тепла было два градуса».
Через десять лет записано: «Наступило время внешнего и внутреннего церковного обеднения. За десятилетие Церковь Христова подверглась сильному разгрому и поношению. Много печальных обстоятельств пережила за этот период Церковь Божия… Появились «обновленцы», «живая церковь» и другие раскольники». В 1937 году НКВД был арестован и осуждён на 10 лет исправительно-трудовых лагерей настоятель собора архимандрит Григорий Карпенко.
Во время Великой Отечественной войны Благовещенский собор так же пострадал: в колокольню попал артиллерийский снаряд, но чудом не разорвался.
В соборе размещается кафедра епархиального архиерея, в титул которого входит наименование г. Боровска.
С 14 мая 1997 г. настоятелем собора является протоиерей Димитрий Орлов, есть второй священник собора иерей Евгений Кузнецов.
