Основан в конце XVI века точная дата неизвестна. Существовал как женская обитель при приходской церкви Рождества Христова, до XVIII века назывался в источниках то Рождественским, то Иоанно-Предтеченским. Ни первоначальная Рождественская деревянная церковь, ни воздвигнутый позднее кирпичный храм не сохранились. Монастырь не имел собственных земельных владений и жил скромно на государственные субсидии и подаяния. Город Свияжск и строения монастыря страдали от пожаров. После пожара 1795 года, уничтожившего строения монастыря, ему были переданы пустующие постройки бывшего мужского монастыря. С этого начался новый этап в истории обители, когда она достигла максимального расцвета. Монастырь получил существенную государственную дотацию. После этого в монастыре были построены многие кирпичные хозяйственные и жилые постройки. В 1796 году к Сергиевской церкви пристроен Иоанно-Предтеченский придел и колоколья.
С 1898 года по 1906 год архитектором Ф. Н. Малиновским построен в неовизантийском стиле большой собор во имя иконы Божьей Матери Всех Скорбящих Радость. Ежегодно с Фоминой недели эта икона обносилась с крестным ходом по городам и селам Казанской епархии. Расположенное на возвышенности высокое здание собора является архитектурной доминантой города. К началу XX века в ней числилось до 400 монахинь и послушниц, это был второй по величине женский монастырь епархии после Казанского Богородицкого.
Закрыт в 1919 году. В советское время все храмы принадлежали Свияжскому историко-архитектурному музею-заповеднику. Древний иконостас деревянной Троицкой церкви был передан Государственному музею изобразительных искусств Республики Татарстан. Сама церковь в 1959 году реставрировалась. Сохранилось внутреннее убранство большого собора. Здание Сергиеской церкви изучалось казанскими искусствоведами, Г. П. Рыловой, В. В. Мальковской, С. С. Айдаровым.
Сейчас 2 из 3 храмов, кроме Троицкого, переданы Успенскому монастырю.
Архитектурный ансамбль обители сохранился достаточно хорошо. Он включает как сооружения, оставшиеся ещё от Троице-Сергиева монастыря, так и постройки периода XIX века и начала XX века.
Древнейший храм не только в монастыре, но и во всём Среднем и Нижнем Поволжье — Троицкая деревянная церковь 1551 года, единственный памятник, оставшийся от первоначального деревянного града Свияжска. Он имеет уникальную культурную и историческую ценность как один из нескольких древнейших деревянных храмов России. Правда, облик его частично изменился в ходе перестроек XIX века, храм перестал быть шатровым, получил новую железную кровлю и главу, а также тёсовое покрытие. Интерьер был сильно искажён в советское время, вывезены иконы XVI—XVII веков, однако сама конструкция резного иконостаса сохранилась.
Второй по времени храм монастыря, каменный, во имя преподобного Сергия Радонежского, 1604 года. Это одноглавая церковь с пристроенной чуть позже невысокой колокольней. Внутри представляет собой редкий тип одностолпного трапезного храма. На крытой паперти, справа от входа, хорошо сохранился большой фресковый сюжет, Ветхозаветная Троица с предстоящими святыми Сергием Радонежским и Александром Свирским. Фреска современна самому храму и вызывает большой интерес искусствоведов, это точная, но сильно увеличенная и перенесённая на стену копия «Троицы» Андрея Рублёва.
Третий храм, собор во имя иконы Божьей Матери «Всех Скорбящих Радость». Это самый большой и самый поздний храм Свияжска, монументальное, многокупольное краснокирпичное сооружение в т. н. Русско-византийском стиле.
Сохранилась также башня-часовня 1901 года, ныне освящена в честь святых Царственных Страстотерпцев, и ряд жилых и хозяйственных построек монастыря 1820-х — 30-х и 1890-х годов.
