Считается, что обитель возникла в конце XII века или начале XIII века и была основана греческими монахами-миссионерами, которые принесли с собой чудотворную икону апостола Иоанна, написанную в VI столетии в Византии мальчиком-сиротой. Образ этот стал главной святыней Богословского монастыря. В. В. Зверинский приводит информацию о том, что монастырь существовал уже в 1237 году, и к этому времени в нем уже находился подаренный рязанским князем чудотворный образ Иоанна Богослова из Константинопол, согласно легенде, защитивший монастырь от разграбления Батыем.
В XVI веке, первой половине XVII века монастырь неоднократно разорялся крымскими татарами, но неизменно возрождался, источники упоминают, в частности, разорения 1534 и 1572 годов. Вероятно, расположенная неподалёку Пощуповская пещера представляет собой пещерную часть монастыря. Поначалу монастырь располагался несколько южнее, но в XVI веке был перенесён на нынешнее место. Вплоть до середины XVII века все постройки в монастыре были деревянными. В 1764 году практически все земли, за очень небольшим исключением, были изъяты у Иоанно-Богословского монастыря, а сам он отнесён по штатам к разряду третьего класса и к середине XIX века пришёл в упадок.
Возрождение монастыря связано с именем Давида Ивановича Хлудова, потомственного почётного гражданина, купца первой гильдии. В 1860 году неподалёку от обители он приобретает загородное имение. Иоанно-Богословский собор полностью реконструируется и в нём устраивается новый иконостас. Иконы для него пишет известный рязанский художник-изограф Николай Васильевич Шумов. Настоятелем обители 22 марта 1865 года назначается иеромонах Виталий Виноградов. Сам монастырь был преобразован в общежительный. На его средства восстановлены соборы монастыря: Иоанно-Богословский и Успенский, отремонтирована ограда, построена новая 80-метровая колокольня 1901 года, по проекту архитектора И. С. Цеханского. Иеромонах Виталий, ставший игуменом, а затем архимандритом управлял обителью в течение полувека и скончался в 1915 году в возрасте почти 100 лет. Число братии при нём весьма возросло и составило более 100 человек. К 1892 году при монастыре была обустроена школа для крестьянских детей на 50 человек.
В 1930 году насельники монастыря во главе с престарелым настоятелем архимандритом Зосимой Мусатовым были арестованы и осуждены к различным срокам ссылки в Казахстан. Сам монастырь был закрыт и упразднён. Накануне закрытия из обители исчез древний чудотворный образ апостола Иоанна Богослова и с того времени местонахождение иконы неизвестно. На территории монастыря находились сначала детская колония, затем склады МВД. В 1988 году Иоанно-Богословский монастырь был возвращён РПЦ. Наместником монастыря стал архимандрит Авель Македонов. С того времени началось восстановление разрушенной обители.
В 2004 году управление обителью было возложено на преосвященного Иосифа, епископа Шацкого, викария Рязанской епархии, ставшего первым в истории обители настоятелем-архиереем. Летом 2006 года по решению Священного Синода епископ Иосиф был назначен управляющим Иваново-Вознесенской епархией.
В настоящее время настоятелем Свято-Иоанно-Богословского монастыря является управляющий Рязанской епархией, митрополит Марк Головков.
