Знакомство художника Юрия Анненского и Сергея Есенина произошло в 1916 году. Поэту всего 20, он горяч, охоч до хулиганских выходок, эпатажа и скандалов. Анненский запомнил эту встречу навсегда: «Моя первая встреча с Есениным, Сергеем Есениным, Сережей, Серегой, Сергуней… Вместо элегантного серого костюма на Есенине была несколько театральная, балетная крестьянская косоворотка с частым пастушечьим гребнем на кушаке, бархатные шаровары при тонких шевровых сапожках. Сходство Есенина с кустарной игрушкой произвело на присутствующих неуместно-маскарадное впечатление, и после чтения стихов аплодисментов не последовало. Есенин слагал острые песни хулигана и придавал свою неповторимую, есенинскую напевность озорным звукам кабацкой Москвы. Он нередко кичился дерзким жестом, грубым словом. Но надо всем этим трепетала совсем особая нежность неогражденной, незащищенной души. Полунаносной грубостью Есенин прикрывался от сурового времени, в какое родился, — прикрывался, но не прикрылся», — писал позже Юрий Павлович в «Дневнике моих встреч».
Анненский нарисовал портрет друга в 1923 году — после возвращения Есенина и Айседоры Дункан из свадебного путешествия по Европе и Америке в Москву. В это время в отношениях пары наметился кризис, для поэта начался один из самых сложных периодов в его жизни. В ломаных линиях, резких контрастных тенях, густой штриховке читается усталость и раздражение Есенина. Лишь несколько завитков в копне волос и угол избы на заднем плане напоминают о том Сергуне, «кустарной игрушке», которого впервые увидел Анненков семь лет назад.
#МосковскиеЗаписки
