До эпохи смутного времени в г.Карачеве в “острожной осыпи” существовала церковь во имя св. Жен Мироносиц. В тяжелую годину самозванцев этот храм вместе с прочими Карачевскими церквями постигла печальная участь полного разрушения. При восстановлении развалин Карачева в 1-й половине XVII ст. прихожанами храма была выстроена новая приходская деревянная церковь на том же церковном месте. В 1740 году прихожанами храма был воздвигнут одноглавый, но уже каменный храм, также во имя Преображения Господня, с приделом во имя св. Жен Мироносиц, на месте же деревянного храма был поставлен каменный памятник, существующий доселе. Впоследствие в этом храме устроен был 2-й придел в честь Божией Матери “Всех скорбящих Радости”. В последней четверти XIX ст. вследствие малопоместительности этой церкви и ее заметной ветхости, а равно и вследствие отдаленности от прихода, церковным старостою совместно с прихожанами была выстроена новая каменная трехпрестольная пятиглавая церковь во имя Преображения Господня. Строителем нынешнего Преображенского храма был карачевский купец Петр Иванович Иванов. Храм окончен постройкою в 1888 году и 18 октября того же года он был освящен.
Преображенский храм – красивой архитектуры, очень вместительный, с массою света и воздуха, с духовым “амосовским” отоплением, и, как таковой, занимает первое место среди всех Карачевских храмов. В 1896 году начата была постройка отдельным зданием каменной колокольни, которая в настоящее время доведена лишь до половины. Причта при сей церкви положено священник и псаломщик. Метрические книги и исповедные ведомости имеются от 1805 года.
В 1903 году церковным старостою Герасимом Вас. Шемяковым на собственные средства вблизи здания устроено, но еще не вполне закончено новое каменное здание для церковно-приходской школы. Приход Преображенской церкви один из самых древних в Карачеве. До начала XIX века к нему принадлежала центральная часть г. Карачева и погорная деревня Аксиньина.
В 1806 году для нового образования Соборного прихода, от Преображенской церкви была отчислена значительная часть городских прихожан и подгорная деревня Аксиньина. В настоящее время Преображенский приход состоит из купцов и мещан центральной части города, которых числится до 600 душ мужского пола. В религиозно-нравственном отношении прихожане отличаются усердием к храму Божию и отзывчивостью на нужды церкви и дела человеколюбия. Преображенскую церковь не раз посещали Орловские Архипастыри: в июне месяце 1885 г. храм осматривал Преосвященный Симеон, 27 августа 1890 года его посетил Преосвященный Мисаил, 26 апреля 1897 г. он был посещен Преосвященным Митрофаном и наконец 17 апреля 1903 г. храм посещен Преосвященным Иринеем.
Преображенская церковь находилась неподалеку от Казанской и была посещаема в основном дворянско-чиновничьей элитой. Располагалась церковь Преображения на углу нынешней улицы Дзержинского – бывшей Преображенской – и Ленина.
С приходом Советской власти храм был закрыт. В 1937 году с храма снесли купола и кресты, а само здание было переоборудовано в помещение драматического театра. Театр с постоянной труппой актеров-профессионалов часто выезжал на гастроли по городам Орловщины и Брянщины.
Во время Великой Отечественной войны здание Преображенской церкви было разрушено.