Тимашово впервые упоминается как деревня Пыренской волости Малоярославецкого уезда в Платежной книге 1621 г. Вся волость принадлежала самому царю, а затем по частям пущена в раздачу. Деревня Тимашово оказалась в собственности дьяка Льва Дмитриевича Ермолаева, а с 1715 г. переходит в руки его сына Петра с двором помещика и 23 дворами крестьян. Видимо, Петр Львович оказался рачительным хозяином и через двадцать лет дворы, увеличились в два раза. Чтобы стать селом, Тимашову не доставало только церкви. 20 января 1735 г. П.Л. Ермолаев пишет прошение в Святейший Синод, о разрешении построить каменную церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы. По благословению Святейшего Синода в Тимашово приехал настоятель Малоярославецкого Черноостровского монастыря игумен Вассиан, чтобы проверить, действительно ли нужен храм, и «учинивши следствие» отписал церковным властям о необходимости строительства храма. 13 июня 1735 г. была выдана храмозданная грамота, подписанная епископом Коломенским и Каширским Вениамином.
Храм с трапезной и колокольней строили и украшали три года. Освятили его в конце лета 1738 г. в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Так как здание было холодным, последовал указ о построении в трапезной придела для зимнего времени во имя св. муч. Иоанна Воина. Первым настоятелем стал священник Федор Иванов.
С 1782 г. с. Тимашово находилось в собственности Петра Александровича Болдина. Священником с 1802 г. был Иродион Андреев. В Государственном архиве Калужской области сохранилось описание убранства Тимашовского храма относящееся к 1802 г. Алтарь отделялся от помещения для прихожан высоким пятиярусным иконостасом «столярной работы, позлащенным и местами выкрашенный» В самом храме присутствовал список с Боголюбской иконы Божией Матери. И это не случайно. Местное почитание Боголюбского Юрьевского образа особенно распространилось после чумы 1771 года, когда с этой иконой обходили г. Малоярославец и другие селения и возможно икона находилась и в Тимашово.
Почтовая дорога из Москвы на Калугу через Боровск и Малоярославец была учреждена в 1800 г. А в 1812 г. по этой дороге через Тимашово шли к Малоярославцу войска Наполеона. В декабре 1812 г. в донесении в Калужскую духовную консисторию было послано донесение о состоянии храмов, которые оказались на пути французской армии. О церкви Рождества Богородицы сообщалось, что захватчики разломали престолы и жертвенники в алтарях, похитили серебряные сосуды и некоторое другое имущество. Село было расхищено и сожжено. Год не было в храме богослужения. Через год храм ожил. Настоятелем храма стал священник Петр Федоров.
После смерти П.А. Болдина имением стала управлять его мать Е.Г. Болдина. Ее стараниями в 1824 г. был перестроен придел муч. Иоанна Воина. Он построен в стиле зрелого классицизма с палладианскими мотивами. В фондах Калужского государственного объединенного краеведческого музея есть антиминс с надписью, что он выдан для служения «во храме Великомученика Иоанна Война, что в приделе теплом». Антиминс был освящен 18 августа 1824 г. и подписан епископом Филаретом (Амфитиатровым), занимавшим Калужскую кафедру в 1819-1825 г.г. Впоследствии Антиминс 1824 г. заменили новым, а старый отправили в Калужскую архиерейскую ризницу. До наших дней святыня дожила в качестве музейного экспоната.
Согласно справке храма о приходе 1830 г., причт храма состоял из священника, дьячка и пономаря. Священническое место в Тимашове передавалось по родству. С 1831 г. настоятелем храма становится выпускник Калужской духовной семинарии Иван Алексеевич Беляев, а болезненный и вдовый священник Петр Федоров остался на попечении зятя. 27 марта 1840 г. в Рождественской Церкви был крещен Илларион Михайлович Прянишников, родившийся в с. Тимашово, впоследствии ставшим известным русским художником. С 1874 г. настоятелем храма становится священник Александр Иванович Любимов.
В июне 1891 г. Тимашово посетил епископ Виталий (Иосифов). Владыка ознакомился с положением дел в храме и советовал прихожанам обратиться к благотворителю Афанасию Петровичу Маркову с просьбой о приведении храма в надлежащее благолепие. Благодаря купцу Маркову Храм Рождества Богородицы был украшен росписями. После смерти священника Александра Любимова, в храм назначен выпускник Калужской духовной семинарии Иоанн Федорович Зерцалов родственник покойного настоятеля. В 1903 г. настоятелем храма назначили иерея Федора Филипповича Стеллиферовского. Прослужить священнику пришлось многие годы.
В 1938 г. храм закрыли, но не разоряли. Во время немецкой оккупации святыню осквернили. Фашисты держали в здании лошадей, загоняли сюда пленных русских солдат. В 1949 г. скончался священник Федор Стеллиферовский и был погребен напротив алтаря. В 1953 г. в бывшем храме устроили склад, к тому времени мало что осталось от внутреннего убранства. В начале 1960-х г.г. был уничтожен иконостас с придела муч. Иоанна Война. Постепенно храм стал разрушаться. В 1999 г. обвалился свод в трапезной.
Только 30 июня 2002 г. в праздник Святой Троицы был отслужен водосвятный молебен, открывший новую страницу в истории храма. Совершил молебен священник Александр Клещуков, который регулярно приезжал на молебны и панихиды. С 2002 г. по инициативе местных жителей началось восстановление храма. С весны 2003 г. приход духовно окормлял священник Федор. 14 октября 2003 г. исполняющим обязанности настоятеля был назначен священник Антоний Сомик, совершающий служение в храме по настоящий день. 21 сентября 2004 г. в Престольный праздник храма настоятелем иереем Антонием Сомиком была совершена Первая Божественная Литургия. С тех пор храм живет и развивается, совершая свое служение Богу и людям.
