В XVIII веке на месте Гостиного двора находилось множество преимущественно деревянных лавок рундучного типа, расставленных без всякой системы. Идея воздвигнуть гостиный двор «приличной архитектуры» возникла у губернатора М. Н. Кречетникова почти сразу после назначения в Калугу. К строительству он решил привлечь калужское купечество, и на собрании городской думы было решено постепенно сносить деревянные лавки, чтобы на их месте купцы за свой счет построили каменные корпуса по одному плану.
План и фасад будущего архитектурного ансамбля были утверждены в столице. Данный план был утерян во время перерыва в строительстве, и долгое время автор его оставался неизвестен. В 1960 году на основании сравнения с другими постройками того времени Т. М. Сытина предположила, что это — архитектор П. Р. Никитин, в 1776 году разработавший единый план застройки города.
Первое предписание о начале строительства гостиного двора относится к 24 апреля (5 мая) 1782, когда был утверждён его проект. Сооружение началось с двух южных корпусов. Первым летом 1784 года стали строить тот, что выходил углом на Никитскую улицу (ранее Московская, в настоящее время ул. Ленина). Оба корпуса возведены на средства купечества к 1788 году. Лавки в построенных корпусах были распределены между купцами, вложившимися в строительство. В мае того же года группа из 12 купцов во главе с Макаром Черновым, недовольная распределением лавок, подала прошение о разрешении им построить «собственным их капиталом полкорпуса соответственно плану». Городская дума возражала, но Губернское правление дало разрешение, и первый северный корпус был возведён рядом с Никитской церковью в августе 1789 года. Второй северный корпус построили между 1792 и 1794 годами на средства города. Пятый по счёту корпус был построен не позднее 1796 года рядом с первым, выходя торцом на Никитскую улицу.
В августе 1797 от купцов поступило предложение по оставшимся корпусам «выстроить семь с уменьшением ширины оных двумя аршинами, сообразно местной удобности и выгодам торговли», вызванное недостаточной для подвоза товаров шириной проездов между корпусами и желанием удешевить строительство. Однако внесение изменений в проект, утверждённый на высочайшем уровне, требовало одобрения в столице, и строительство было приостановлено до его получения, которое произошло только в 1811 году[4]. После этого выяснилось, что первоначальный проект гостиного двора ещё в 1797 году был выдан из архива землемеру Добрышину, который к этому времени скончался. Перенявший его дела, Тимофей Богомазов в переданных ему бумагах покойного плана не нашёл и по поручению правления представил новый план размещения корпусов 16 (28) апреля 1811. Чистовой вариант плана, составленный Богомазовым и архитектором И. Д. Ясныгиным в 1812 году, ныне хранится в областном музее.
Строительство по новому плану началось со второго корпуса с севера по Никитской улице, в то время как от купцов было потребовано возвести третий с юга. Однако осенью 1813 года, когда северный корпус был построен, южный так и не был начат. Тогда, предписанием от 10 (22) августа 1814, губернатор П. Н. Каверин передал строительство двух следующих корпусов под ответственность городской думы. Поскольку дума также затянула со строительством, 26 августа (7 сентября) 1816 года Губернское правление потребовало постройки за счёт купцов, владеющих землёй. Купцы привлекли на свою сторону губернского прокурора, заявившего, что правление не имеет права на такие требования. Правление, в свою очередь, потребовало привлечь к уголовной ответственности лиц, не выполнивших предписания. Оправдывая задержку, дума сослалась на невозможность снести лавки купчихи Фалеевой, находящиеся под описью по судебному делу в Сенате, и каменные лавки купца Борисова.
В итоге следующие два корпуса были построены в 1818 году, с использованием, в том числе, кирпича из разобранной лавки Борисова. К 1820 году под руководством Ясныгина возведены оставшиеся четыре корпуса с восточной стороны. В 1821 году рядом с южным купцы Мешковы начали строить первый из западных корпусов. В марте 1822 года губернатор Н. К. Омельяненко предложил начать строительство оставшегося и закончить его к осени. На это последовали возражения думы, поскольку сначала нужно было снести каменное здание магистрата, лавки в котором были сданы купцам на три года вперёд. Но Губернское правление категорически предписало начать строительство весной 1823 года. Закончил строительство архитектор Н. Ф. Соколов.
После распада СССР все корпуса были отданы введение частных арендаторов, которые должны были сами заниматься их ремонтом. В результате вдоль улицы Ленина фасады корпусов были приведены в более или менее пристойный вид, однако внутри и с противоположной стороны предельно изношены. В 2009 году Гостиный двор был передан из федеральной собственности в областную, а в марте 2010 начались работы по его реставрации[9], которые были завершены к 2015 году. Планировалось сделать комплекс туристско-рекреационной зоной.
В 2018 году обсуждался проект, согласно которому внутренний двор Гостиных рядов накроют куполом.
К 2020 году в Гостином дворе расположились рестораны «Восточный базар» и «ГастрономЪ», Музей стекла Алексея Зеля, барбершоп «OldBoy», Визит-центр национального парка Угра, Общественная организация «Достояние» и др. Открыт Малый зал областной филармонии
