В «Записках о Московии» дипломата Священной Римской империи Сигизмунда фон Герберштейна можно встретить такие строки: «Недалеко от крепости есть большой, обнесённый стенами дом, называемый двором господ купцов, в котором купцы живут и хранят свои товары». Это первое известное упоминание о легендарном московском Гостином дворе. Он стал центром столичной торговли ещё в 15 веке. Комплекс окружали высокие белые стены с воротами, над которыми стояла восьмиугольная башня, чьим украшением был гигантский позолоченный орёл. Кстати, при царе Алексее Михайловиче здесь также размещался Посольский приказ. Тут дипломаты решали важные государственные дела.
Правда, отчего-то всё это время Гостиный двор совершенно не ремонтировался. Так продолжалось вплоть до 1786 года, пока из-за продолжительных ливней здание не рухнуло. Это было страшное ЧП, разрушилось 15 лавок, которые под своими сводами похоронили 2 купцов. Проект нового комплекса разрабатывал известный архитектор Джакомо Кваренги. При возведении корпусов учли и особенности московских улиц: углы Гостиного двора сделали закруглёнными, дабы прохожим было легче продвигаться по узким улочкам Китай-города. Всего же на начало 19 столетия здесь насчитывалось свыше 700 лавок, амбаров и магазинов. Купить можно было почти всё, начиная от гусиных перьев, заканчивая заморскими фруктами.
Ещё с этим местом связана и одна любопытная городская легенда. Однажды вечером мимо Гостиного двора шёл какой-то купец, по пути ему попался торговец, который настойчиво предлагал приобрести остатки изюма по большой скидке. Купец от продавца отмахнулся, но потом, уже дома, ему в голову пришла идея — по определённым дням продавать остатки товаров по сниженной цене. Так в России появился своеобразный аналог «чёрных пятниц».
Торговля здесь окончательно остановилась в советский период. В годы Великой Отечественной войны площади Гостиного двора служили временным бомбоубежищем. Реконструировать старый комплекс начали только в 1996 году. И ещё один интересный факт: при обследовании двора археологи нашли клад — серебряные монеты и западноевропейские талеры.