Комплекс включает несколько построек: непосредственно на углу квартала расположено здание гимназии, построенное на рубеже 19-20 вв. Его первый этаж продолжен на запад вдоль улицы Советской Г-образным в плане служебным корпусом, ограничивающим двор с запада. К югу от главного здания расположен построенный в первой половине 19 в. двухэтажный дом, соединенный с ним воротами. Вход со стороны гимназического двора.
Гимназия была учреждена в 1908 г. Серафимой Александровной Товаровой при деятельном участии ее мужа, преподавателя физики и естествознания Борисоглебской Александровской мужской гимназии Константина Васильевича Товарова, как мужское учебное заведение 2-го разряда. Содержалась на средства учредителей, городской думы и уездного земства. В счет выдаваемой городскими властями субсидии, часть учеников была освобождена от уплаты за обучение.
К 1912 г. гимназия уже считалась учебным заведением 1-го разряда, а в 1914 г., с открытием 7-го класса, — классической гимназией с правами правительственных учебных заведений.
Известно, что в гимназии преподавали: Л.В. Сорокин, К.В. Товаров, Д.К. Иванов, И.А. Шведов, Н.В. Глазунов, Г.Ф. Доломанова, В.В. Комаров, А.Ф. Сыкора, Ф.И. Ерохин и др.
В годы первой мировой войны преподаватели и воспитанники гимназии принимали активное участие в общественной жизни города, устраивая благотворительные концерты и выступления в пользу раненых. После победы февральской революции, в марте-апреле 1917 г., горожане слушали здесь лекции о текущих событиях.
Гимназия — двухэтажное кирпичное здание, к ул. Дуб-ровинской обращено восточным фасадом, а к ул. Советской — северным. Имеет довольно сложную объемную композицию со стороны двора. Уличные фасады дополнены небольшими ризалитами: восточный — центральным трехосным, северный — боковыми двухосными.
В эклектичной декоративной отделке фасадов, обращенных на улицы, использованы мотивы классицизма. Высокий цоколь с филенками по оси проемов, подоконная полка, междуэтажный карниз, руст простенков создают горизонтальные членения первого этажа. Окна здесь прямоугольные, в рамочных наличниках с ушами. Второй этаж охватывает раскрепованная подоконная полка над филенками. Большие арочные окна в рамочных наличниках с архивольтами чередуются со стройными сдвоенными полуколоннами, несущими раскрепованный антаблемент. Средняя ось главного восточного фасада подчеркнута по второму этажу небольшим выступом с пучками полуколонн на флангах. Ризалит здесь увенчан ступенчатым аттиком с лучковым завершением средней высокой части. Аттик с круглыми проемами — сквозным по средней оси и ложными (кольцами) по боковым осям — декорирован филенками. Кроме того, ризалит был акцентирован широким балконом.
Внутри здания на первом этаже помещаются: большой вестибюль (первоначальный вход с востока заложен), коридор вдоль всего южного фасада (вход со двора), а также две — большая и малая — классные комнаты в восточной и северной частях здания. Двухмаршевая лестница из коридора ведет на второй этаж, где хорошо освещенный коридор связывает лестничную клетку с квадратным холлом в восточной части здания. В холл выходят двери окружающих его пяти комнат (с юга, востока и севера). Помещение, соответствующее ризалиту восточного фасада, имеет две угловые изразцовые печи.
Служебный корпус — одноэтажное кирпичное здание, непосредственно примыкающее к западной стене гимназии. Декоративная отделка предельно проста — завершающий карниз, лопатки, прямоугольные окна.
Внутреннее пространство разделено поперечными стенами на ряд смежных помещений (со входами со двора и с улицы), вероятно, мастерских, складов и т.д.
Дом — двухэтажный, кирпичный, обращен к ул.Дубровинской главным восточным фасадом. Построен раньше гимназии, до 1840 г. В плане прямоугольный, вытянут в глубину участка. Лаконичный декор фасадов состоит из опоясывающих здание карнизов — скромного междуэтажного и многопрофильного венчающего. Окна первого этажа прямоугольные, второго — с лучковыми перемычками.
