«Историко-статистическое описание Черниговской епархии» гласит, что обитель, в качестве пустынного скита, основали иноки Свято-Троицкого монастыря в Козельце, документально известного с 1640-х годов и приписанного накануне своего упразднения в 1786 году к Свято-Георгиевскому. При этом сказано, что обитель Св. Троицы впервые упоминается в универсале гетмана Богдана Хмельницкого от 9 июля 1645 года, однако Хмельницкий стал гетманом лишь в 1648 году. Ко времени выхода «Описания» универсала уже не было в монастырском архиве – документ упоминался в описи бумаг Свято-Георгиевской обители 1786 года из Черниговской казенной палаты: возможно, ошибочная дата универсала появилась при составлении описи; в описании монастыря 2001 года универсал ошибочно приписан гетману 1657-1659 годов Выговскому.
Описание Свято-Георгиевской обители 2001 года гласит, что посвящение обители св. вмч. Георгию Победоносцу и выбор места для нее связаны с двумя обстоятельствами: во-первых, православные воины чтят св. Георгия как своего покровителя, а год учреждения монастыря – 1654-й год – был годом установления российского протектората над Украиной, боровшейся за независимость от Польши; во-вторых, по преданию, однажды на месте будущей обители произошло нападение разбойников на купцов, которые, вознеся молитву св. Георгию, не потерпели вреда и впоследствии соорудили здесь Свято-Георгиевскую часовню.
В 1654 году монашеская община во главе с игуменом Симеоном Чайковским приобрела у госпожи Татьяны Завадской-Войнилович землю близ Козельца для устройства Свято-Георгиевского монастыря.
С конца XVII века до конца XVIII века в числе благодетелей обители не раз выступали видные политические деятели: во-первых, Киевские полковники, в связи с временным пребыванием в Козельце канцелярии Киевского полка, во-вторых, графы Разумовские, в связи со своим происхождением из Козелецкой округи и их родичи Дараганы; а также – императрица Елизавета Петровна, по симпатии к Разумовским и их родине. В частности, Киевский полковник Константин Солонина подарил монастырю в 1687 году село Данёвку, а Елизавета Петровна и Разумовские с Дараганами озаботились постройкой в 1741-1770 годах главного каменного храма обители.
В конце XVIII века и середине XIX века настоятелями монастыря не раз назначали бывших флотских иеромонахов. Один из них, игумен Варлаам, настоятель в 1776-1777 годах, после участия в русско-турецкой войне получил в дар от Константинопольского патриарха частицы мощей свв. мчч. Трифона и Марины. После кончины о. Варлаама эти частицы остались в обители и были в числе ее главных святынь, утрачены в советское время.
В годы гражданской войны в монастыре на пороге своей кельи был застрелен красноармейцем игумен Валентин, а одного из иеродиаконов расстреляли выведя за ворота. Затем последовало изгнание большинства братии, но закрытие обители отсрочил приход в нее инокинь из других монастырей. Накануне закрытия священником обители служил иеромонах Феодосий, который был известен даром исцелений и прозорливости. Совершив последнюю Литургию, он предсказал упразднение монастыря, а позже умер в ссылке.
Выдворив в 1934 году инокинь, в обители поселяют общину узбеков, увезенных с родины за отказ вступать в колхозы. Обособленная в монастыре, община хранила свои традиции, включая ношение национальной одежды и жила в мире с окрестными селами. На глазах узбеков и местных жителей под охраной военных были вывезены ценности из Свято-Георгиевского собора. Узбеки проживали в обители до 1937 года.
В 1938 году здесь был размещен Дом инвалидов и престарелых. В 1941 году нацистские оккупанты сохранили Дом инвалидов, но расстреляли пациентов-евреев и цыган, а также подселили в обитель полицейский участок. В 1942-1943 годах они разрешили возобновить богослужения в теплом храме Св. Троицы, а в ходе боев при отступлении повредили собор св. Георгия. До закрытия в 1947 году храм Св. Троицы служил приходом для жителей Данёвки – вместо сельской Воскресенской церкви, закрытой в 1931 году и разрушенной при бомбежке в 1943 году.
В 1995 году началось церковное возрождение монастыря, усадьба которого стала к этому времени придатком комплекса новых строений Дома инвалидов, возведенного севернее обители. В 1997 году достоянием монастыря стала икона Божией Матери «Аз есмь с вами и никтоже на вы», после чего дело возрождения обители вышло на новый уровень: были развернуты большие восстановительные работы, выросло число насельниц, наладился духовный ритм монастырской жизни.
